[(5R,7E,9E,13S,14R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azatetracyclo[18.3.1.02,6.011,15]tetracosa-1(23),7,9,16,20(24),21-hexaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate | 134886-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(5R,7E,9E,13S,14R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azatetracyclo[18.3.1.02,6.011,15]tetracosa-1(23),7,9,16,20(24),21-hexaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• CAS: 134886-06-9
• 化学式: C₄₂H₆₂N₂O₆Si
• 分子量: 719.05
• InChiKey: VFTAZFPJEGIFIR-VKCQIBBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,15-dihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [(5R,7E,9E,13S,14R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azatetracyclo[18.3.1.02,6.011,15]tetracosa-1(23),7,9,16,20(24),21-hexaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structure determination of (+)-trienomycin F. An endgame synthetic strategy for the trienomycin family of antitumor antibiotics

  摘要：

  A new trienomycin antibiotic, (+)-trienomycin F (4), has been isolated and characterized. The structure was elucidated via spectroscopic comparison with semisynthetic 4 prepared from (+)-trienomycinol (5). The latter sequence implemented an endgame synthetic strategy designed to furnish the trienomycin family of antibiotics from a common advanced intermediate [i.e., macrocycle (+)-5].

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74289-4