(S)-methyl lactyl 5,6-dihydropyranoside | 128854-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-methyl lactyl 5,6-dihydropyranoside
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(6R)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]propanoate
• CAS: 128854-71-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: OYBLKEJGSQVTON-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl lactyl 5,6-dihydropyranoside 在 四氧化锇 、 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺氧化物 作用下， 以60%的产率得到(S)-methyl lactyl 4-deoxy-β-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛。来自非碳水化合物前体的碳水化合物衍生物的一般对映选择性进入

  摘要：

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93919-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-methyl lactyl 5,6-dihydropyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛。来自非碳水化合物前体的碳水化合物衍生物的一般对映选择性进入

  摘要：

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93919-x

文献信息

• Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 1. Chromatographic separability of furanoside and pyranoside acetals derived from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling、Susan H. Mitchell

  DOI：10.1021/jo00003a034

  日期：1991.2

  A general chromatographic separation of diastereomeric furanoside and pyranoside acetals derived from alpha-hydroxy esters is described. Application of this separation methodology is made to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxy-beta-erythro-pentopyranoside.
• MASH, EUGENE A.;ARTERBURN, JEFFREY B.;FRYLING, JAMES A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7145-7148
  作者：MASH, EUGENE A.、ARTERBURN, JEFFREY B.、FRYLING, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• MASH, EUGENE A.;ARTERBURN, JEFFREY B.;FRYLING, JAMES A.;MITCHELL, SUSAN H+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1088-1093
  作者：MASH, EUGENE A.、ARTERBURN, JEFFREY B.、FRYLING, JAMES A.、MITCHELL, SUSAN H+

  DOI：——

  日期：——