dimethyl (1R*,2S*,3R*,4S*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate | 4924-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R*,2S*,3R*,4S*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: allcis-3,4-Dichlor-cyclobutan-dicarbonsaeure-(1,2)-dimethylester；dimethyl (1R,2S,3R,4S)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 4924-69-0
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 241.071
• InChiKey: CJKVULSULGNNJV-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,3R*,4S*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylic anhydride 在 水 作用下， 生成 dimethyl (1R*,2S*,3R*,4S*)-3,4-dichlorocyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Steinmetz,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3854 - 3873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of cis-Cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic Anhydride
  作者：Noëlle Gauvry、Corinne Comoy、Cyrille Lescop、François Huet

  DOI：10.1055/s-1999-3441

  日期：1999.4

  The title compound was prepared in two steps by [2 + 2] photochemical cycloaddition between (E)-1,2-dichloroethene and maleic anhydride followed by reductive chlorine elimination with activated zinc. This safe synthetic route gave cis-cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic anhydride in good overall yield and could be carried out on a multigram scale.

  通过(E)-1,2-二氯乙烯和马来酸酐之间的[2+2]光化学环加成，然后用活性锌还原氯消除，分两步制备标题化合物。这种安全的合成路线以良好的总收率获得了顺式环丁烯-3-烯-1,2-二甲酸酐，并且可以在数克规模上进行。