3-(2,'3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzo[e][1,3]oxazoline-2,4-dione | 3325-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,'3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzo[e][1,3]oxazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione；N-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-1.3-benzoxazin；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,4-dioxo-1,3-benzoxazin-3-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3325-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₁₂
• 分子量: 493.424
• InChiKey: URBDXPVCAFXLAH-GQUPQBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,'3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzo[e][1,3]oxazoline-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-β-D-glucopyranosyl-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Singer, Pharmazie, 1965, vol. 20, # 1, p. 11 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 、 水杨酸 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-(2,'3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzo[e][1,3]oxazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Silver Ion Mediated Desulfurization-Condensation of Glucosyl Isothiocyanate With Hydroxy Acids

  摘要：

  Desulfurization-condensation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl isothiocyanate with alpha-hydroxy acids and salicylic acid in the presence of silver trifluoroacetate and triethylamine gave glucosylamino heterocycles in good yields, while the reaction with beta-hydroxy acids afforded N-glucosyl olefinic amides with the evolution of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1080/07328300008544069