2'-O-(isopropoxyethyl)uridine | 136376-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(isopropoxyethyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(1-propan-2-yloxyethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136376-62-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 330.338
• InChiKey: FVXQBWPKZLISRI-CERRTDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(isopropoxyethyl)uridine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(1-isopropoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Takashi; Hosaka, Hideo; Makita, Tatsusi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1169 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基乙烯基醚 在 四乙基氟化铵水合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-O-(isopropoxyethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  使用2'-O-1-（2-氯乙氧基）乙基保护的亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  新型保护基团1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团已被用于在亚磷酰胺固相支持下合成寡核糖核苷酸的过程中保护核糖核苷残基的2'-OH基团。酸不稳定的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。该基团在去除固相支持物上寡核苷酸合成中5t'-末端保护基所需的酸性条件下是完全稳定的，但在酸性水解（pH 2.0）的温和条件下可轻松除去，以进行最终的解封闭步骤。Cee保护的核糖核苷3'-亚磷酰胺单元在合成一系列由胞苷均聚物，四膜虫rRNA的9R和9R'序列，以及噬菌体Qβ-A蛋白mRNA的前导序列。还描述了用于合成寡核糖核苷酸的脱保护和纯化的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96193-9

文献信息

• 1-(2-Chloroethoxy)ethyl group for the protection of 2′-hydroxyl group in the synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Shun-ichi Yamakage、Osamu Sakatsume、Eiichi Furuyama、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93894-8

  日期：1989.1

  The 1-(2-chloroethoxy)ethyl (Cee) group is completely stable under the acidic condition required to remove the 5′-protecting groups in oligonucleotide synthesis, but can be cleaved under the similar conditions to that of the tetrahydropyranyl (Thp) in the region of pH 2–3.

  1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团在除去寡核苷酸合成中的5'-保护基团所需的酸性条件下是完全稳定的，但可以在与四氢吡喃基（Thp）类似的条件下裂解。 pH值为2-3的区域。
• YAMAKAGE, SHUN-ICHI;SAKATSUME, OSAMU;FURUYAMA, EIICHI;TAKAKU, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6361-6364
  作者：YAMAKAGE, SHUN-ICHI、SAKATSUME, OSAMU、FURUYAMA, EIICHI、TAKAKU, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——