N-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]-pyridin-2-ylamine | 847026-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]-pyridin-2-ylamine
• 英文别名: N-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]pyridin-2-amine
• CAS: 847026-36-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄
• 分子量: 296.415
• InChiKey: HUMJUNVZSGQSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]-pyridin-2-ylamine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(2-(1-piperazinyl)ethyl)-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WAY-100635的N-氧化物类似物：新型高亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂。

  摘要：

  WAY-100635 [N-（2-（1-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基）乙基））-N-（2-吡啶基）环己烷甲酰胺] 1及其O-去甲基衍生物DWAY 2众所周知亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂，当在羰基基团上用碳11（beta +; t（1/2）= 20.4 min）标记时，是对正电子发射的大脑5-HT（1A）受体成像的有效放射性配体断层扫描（PET）。为了寻找具有不同药代动力学和代谢特性的新型5-HT（1A）拮抗剂，将吡啶基N-氧化物部分掺入1和2的类似物中。NOWAY 3，其中1的吡啶基环被氧化为吡啶基N -通过在2-氯吡啶-N-氧化物上进行2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙胺的亲核取代，然后用环己烷羰基氯酰化来制备-环氧乙烷。6Cl-NOWAY 4 通过用环己烷羰基处理1-（2-甲氧基苯基）-4-（2-（2-（2-（6-溴）氨基吡啶基-N-氧化物）乙基）哌嗪，制备了更具亲脂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  WAY-100635的N-氧化物类似物：新型高亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂。

  摘要：

  WAY-100635 [N-（2-（1-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基）乙基））-N-（2-吡啶基）环己烷甲酰胺] 1及其O-去甲基衍生物DWAY 2众所周知亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂，当在羰基基团上用碳11（beta +; t（1/2）= 20.4 min）标记时，是对正电子发射的大脑5-HT（1A）受体成像的有效放射性配体断层扫描（PET）。为了寻找具有不同药代动力学和代谢特性的新型5-HT（1A）拮抗剂，将吡啶基N-氧化物部分掺入1和2的类似物中。NOWAY 3，其中1的吡啶基环被氧化为吡啶基N -通过在2-氯吡啶-N-氧化物上进行2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙胺的亲核取代，然后用环己烷羰基氯酰化来制备-环氧乙烷。6Cl-NOWAY 4 通过用环己烷羰基处理1-（2-甲氧基苯基）-4-（2-（2-（2-（6-溴）氨基吡啶基-N-氧化物）乙基）哌嗪，制备了更具亲脂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.033