(1α,5α,6β)-6-morpholinobicyclo<3.1.0>hexan-3-one | 154990-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1α,5α,6β)-6-morpholinobicyclo<3.1.0>hexan-3-one
• CAS: 154990-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: KMJUHQSZWMUOCK-ILWJIGKKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (1α,5α,6β)-6-morpholinobicyclo<3.1.0>hexan-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到4,4'-(1α,5α,6β-bicyclo<3.1.0>hex-2-ene-3,6-diyl)-dimorpholine
  参考文献：
  名称：

  The ensemble of 3,6-diaminobicyclo[3.1.0]hexanecarbonitrile diastereomers — Constrained analogues of conformers of cyclohexane-1,4-diamine species

  摘要：

  Dimorpholinobicyclo[3.1.0]hexanecarbonitrile diastereomers la and 8a have been synthesized with high stereoselectivity starting from dichloroenamines 11 and 13. The sequence 11 --> 17 --> 19 and reductive amination of the latter provided isomer la. Ring closure of 13 by cyanide and subsequent dechlorination of 14 produced compound 8a. The stereochemistry of the cyclopropane forming reaction was studied using cis and trans isomers of chloroenamine 12: trans 12-t gave almost exclusively 3 alpha-morpholine derivatives 4a / 8a upon interaction of cyanide. Cis 12-c led to 3 alpha- and 3 beta-morpholine products 4a / 8a and 1a / 5a in a ratio of 3:1 indicating an aminoallylcation intermediate 30 in the former case. Cis-configuration of chloroenamine isomer 12-c was established by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00682-x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1α,5α,6β)-6-morpholinobicyclo<3.1.0>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中第11部分中的功能化氯烯胺。

  摘要：

  内切-内-3,6-二氨基双环[3.1.0]己烷物种6喜欢椅式构象。这是通过衍生物6c的X射线结构分析以及化合物6a和6b的1 H和13 C NMR光谱分析确定的。13b中的分子内氢键（6b的单铵盐）可以改变构象状态。

  DOI：

  10.1039/p29930001895