1-((2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1240471-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3H-pyrimidine-2,4-dione；1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1240471-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 284.244
• InChiKey: PWLLLMWASDSQEK-ZOWUKKRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 ((hydroxyphosphoryl)bis(oxy))bis(methylene) diisopropyl bis(carbonate) 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.5 %的产率得到1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[({di[(isopropoxy-carbonyl)oxy]methoxyphosphoryl}oxy)methyl]-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2024103016A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58.7%的产率得到1-((2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-C-乙炔基核苷类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.090