[(3aS,5R,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-methyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-prop-2-ynoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate | 1235549-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3aS,5R,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-methyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-prop-2-ynoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 1235549-22-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁S
• 分子量: 422.41
• InChiKey: ZKEXFKOQZJSEOD-RQPDNDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-(methylsulfonyloxymethyl)oxan-3-yl] acetate 、 2-丙炔-1-醇 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[(3aS,5R,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-methyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-prop-2-ynoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  无水乙酸钠和超声促进糖原酸酯的环境友好合成

  摘要：

  描述了一种在超声辐射下用无水乙酸钠为基础由糖基溴化物合成糖原酸酯的方便且可替代的方法。各种糖和糖原糖的制备产率为70％至91％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100385

文献信息

• A facile method for the preparation of sugar orthoesters promoted by anhydrous sodium bicarbonate
  作者：Shanqiao Wei、Jinzhong Zhao、Huawu Shao

  DOI：10.1139/v09-146

  日期：2009.12

  A facile and eco-friendly method for the preparation of sugar orthoesters by using anhydrous sodium bicarbon- ate is described. Various sugar orthoesers, including sugar-sugar orthoesters, were synthesized in good-to-excellent yields by the reaction of a protected glycosyl bromide with an alcohol or sugar.

  描述了一种使用无水碳酸氢钠制备糖原酸酯的简便且环保的方法。通过受保护的糖基溴与醇或糖的反应，以良好到优异的收率合成了各种糖原酸酯，包括糖-糖原酸酯。