4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯胺 | 35219-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• CAS: 35219-13-7
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD08059433
• 分子量: 161.163
• InChiKey: WKERLKMCAVNWGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°
• 沸点：
  336.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-磺胺酰胺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Vincent,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1587 - 1591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯酰肼 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.7h， 生成 4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Vincent,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1587 - 1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。
• [4 + 1] Cyclization of benzohydrazide and ClCF2COONa towards 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5
  作者：Ya Wang、Shiqiang Mu、Xin Li、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.089

  日期：2022.3

  A facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5 via [4 + 1] cyclization of ClCF2COONa with non-amine compounds containing amino groups is developed. Of note, this is the first time that halofluorinated compounds are used as C1 synthon to construct deuterated nitrogen-heterocyclic compounds. The current protocol features simple operation, readily accessible raw materials, wide substrate

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-恶二唑-d 5 通过ClCF 2 COONa 与含有氨基的非胺化合物的[4 + 1] 环化而简便地合成。值得注意的是，这是首次将卤代氟化合物作为C1合成子构建氘代氮杂环化合物。目前的协议具有操作简单、原料易得、底物范围广和产品价值高等特点
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Characterization of 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles by15N and13C NMR spectroscopy
  作者：Barbara Nowak-Wydra、B?a?ej Gierczyk、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1002/mrc.1231

  日期：2003.9

  15N NMR chemical shifts of 2‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles were assigned on the basis of the 1H–15N HMBC experiment. Chemical shifts of the nitrogen and carbon atoms in the oxadiazole ring correlate with the Hammett σ‐constants of substituents in the aryl ring (r2 ≥ 0.966 for N atoms). 15N NMR data are a suitable and sensitive means for characterizing long‐range electronic substituent effects. Additionally

  2-芳基-1,3,4-恶二唑的 15N NMR 化学位移是根据 1H-15N HMBC 实验确定的。恶二唑环中氮和碳原子的化学位移与芳环中取代基的 Hammett σ 常数相关（对于 N 原子，r2 ≥ 0.966）。15N NMR 数据是表征长程电子取代基效应的合适且灵敏的手段。此外，还提供了这些化合物的 13C NMR 数据。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYL-AMINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINYL-AMINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009032861A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides novel substituted pyrimidinyl-amines that are useful as inhibitors of protein kinases, especially c-Jun N-terminal kinases (JNK) and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating conditions responsive to the inhibition of the JNK pathway.

  本发明提供了一种新型的取代嘧啶基胺，可用作蛋白激酶抑制剂，特别是c-Jun N-末端激酶（JNK）的抑制剂，以及包含它们的药物组合物和使用相同的方法来治疗对JNK途径抑制敏感的疾病。