2-Oxazolidinone,3-[(2R)-2-ethenyl-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl]-4-[(1S)-1-methylpropyl]-,(4S)- | 647844-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Oxazolidinone,3-[(2R)-2-ethenyl-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl]-4-[(1S)-1-methylpropyl]-,(4S)-
• 英文别名: (S)-4-((S)-sec-Butyl)-3-((R)-2-methyl-2-vinyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 647844-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: PJVYRNATGJILBD-ZOWXZIJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxazolidinone,3-[(2R)-2-ethenyl-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl]-4-[(1S)-1-methylpropyl]-,(4S)- 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2S)-2-乙基-2-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  多官能团取代的季碳的立体选择性结构：在简明合成（+）-乙硫酰亚胺中的应用

  摘要：

  通过衍生自具有手性助剂的α，β-不饱和酰亚胺的二烯酸根阴离子与亲电子试剂（乙酸乙酯和烯丙基碘）的反应，以高立体选择性制备合成有用的在α-位具有季碳的β，γ-不饱和羰基化合物分别为C 2和C 3单位）。该方法被用于短的不对称合成（+）-ethosuximide。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.081
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (S)-4-((S)-sec-Butyl)-3-((E)-2-methyl-but-2-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-4-((S)-sec-Butyl)-3-((S)-2-methyl-2-vinyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 、 2-Oxazolidinone,3-[(2R)-2-ethenyl-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl]-4-[(1S)-1-methylpropyl]-,(4S)-
  参考文献：
  名称：

  多官能团取代的季碳的立体选择性结构：在简明合成（+）-乙硫酰亚胺中的应用

  摘要：

  通过衍生自具有手性助剂的α，β-不饱和酰亚胺的二烯酸根阴离子与亲电子试剂（乙酸乙酯和烯丙基碘）的反应，以高立体选择性制备合成有用的在α-位具有季碳的β，γ-不饱和羰基化合物分别为C 2和C 3单位）。该方法被用于短的不对称合成（+）-ethosuximide。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.081