1-<(S)-1-((S)-3-Phenyllactoyl)-2-pyrrolidinyl>-3,3-dimethyl-2-butanon | 121378-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-<(S)-1-((S)-3-Phenyllactoyl)-2-pyrrolidinyl>-3,3-dimethyl-2-butanon
• 英文别名: 1-[(2S)-1-[(2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 121378-45-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: RCXRPPIFCANPSU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  494.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-1-((S)-3-Phenyllactoyl)-2-pyrrolidinyl>-3,3-dimethyl-2-butanon 在 硫酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 4. Mitt.: Erzeugung und Abfangreaktionen 手性 N-Acylpyrrolidiniumionen

  摘要：

  Die Pyrrolderivate 1, 6 und 10 werden unter TiCl4-Katalysestereoselektiv mil dem Silylenolether 3 zu 2-substituierten Pyrrolidinamiden umgesetzt。6 sowie 10 (nach HCl-Addition = >11) sind noch bei -78°C reaktiv, wobei die Reaktion von 10 die von 6 in Ausbeute und Stereoselektivität übertrifft。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220209
• 作为产物：
  描述：

  (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 、 (S)-2-Benzyl-5,6,7,7a-tetrahydro-pyrrolo<2,1-b>oxazol-3(2H)-on 在 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以11.4%的产率得到1-<(R)-1-((S)-3-Phenyllactoyl)-2-pyrrolidinyl>-3,3-dimethyl-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 4. Mitt.: Erzeugung und Abfangreaktionen 手性 N-Acylpyrrolidiniumionen

  摘要：

  Die Pyrrolderivate 1, 6 und 10 werden unter TiCl4-Katalysestereoselektiv mil dem Silylenolether 3 zu 2-substituierten Pyrrolidinamiden umgesetzt。6 sowie 10 (nach HCl-Addition = >11) sind noch bei -78°C reaktiv, wobei die Reaktion von 10 die von 6 in Ausbeute und Stereoselektivität übertrifft。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220209

文献信息

• WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 99-103
  作者：WANNER, KLAUS TH.、HOFNER, GEORG

  DOI：——

  日期：——