2-[(3-hydroxy-5-isothiazolyl)methyl]-3-imino-6-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2,3-dihydropyridazine hydrobromide | 143268-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[(3-hydroxy-5-isothiazolyl)methyl]-3-imino-6-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2,3-dihydropyridazine hydrobromide
• 英文别名: 5-[[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-iminopyridazin-1-yl]methyl]-1,2-thiazol-3-one;hydrobromide
• CAS: 143268-42-2
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 409.263
• InChiKey: VPPYQWQLSZGTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(3-methoxy-5-isothiazolyl)methyl>-3-imino-6-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3-dihydropyridazine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-[(3-hydroxy-5-isothiazolyl)methyl]-3-imino-6-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2,3-dihydropyridazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  muscimol或thiomuscimol与氨基哒嗪的缩合产生GABA-A拮抗剂。

  摘要：

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。

  DOI：

  10.1021/jm00100a015