mesoporphyrin-II-biscarboxylic acid | 69423-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: mesoporphyrin-II-biscarboxylic acid
• 英文别名: mesoporphyrin-II-diacid；Mesoporphyrin-II；mesoporphyrin II；3,3'-(7,17-diethyl-3,8,13,18-tetramethyl-porphyrin-2,12-diyl)-di-propionic acid；3,3'-(7,17-Diaethyl-3,8,13,18-tetramethyl-porphyrin-2,12-diyl)-di-propionsaeure
• CAS: 69423-12-7
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₄
• 分子量: 566.7
• InChiKey: NLZHDGARRWPHKB-XTPCUFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  1089.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesoporphyrin-II-biscarboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 mesoporphyrin II bis<2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-ethyl>ester
  参考文献：
  名称：

  Salen-Capped 卟啉作为金属酶的活性位点模型：合成及其金属配合物之间的分子内相互作用

  摘要：

  双（水杨醛）-连接的卟啉和乙二胺在高稀释下的可逆席夫碱缩合得到了高产率的萨伦封端的卟啉。镍 (II) 位点选择性插入 salen 和锌 (II) 插入卟啉得到相应的 Ni-Zn 异双核配合物。两个金属中心之间的几何关系通过 1 H NMR 光谱估计。这些 Ni-salen 封端的 Zn-卟啉的卟啉 π 电子态受到其 Ni-salen 帽的干扰，通过 400 MHz 1H NMR、UV-Vis 光谱、荧光和循环伏安法测量对其进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2672
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-tetramethyl-4,8-diethyl-porphin-2,6-dipropionic acid dimethylester 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 mesoporphyrin-II-biscarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二钴面对面卟啉四电子还原氧成水的电极催化

  摘要：

  已经合成了一系列二聚金属卟啉分子，其中两个卟啉环被两个不同长度的酰胺桥限制为彼此平行，将环连接在一起。这些共面金属卟啉已被应用于石墨电极的表面，并测试了在酸性水溶液中将分子氧电还原为水的催化活性。所有测试的分子都表现出一定的催化活性，但过氧化氢而不是水是主要的还原产物。然而，由四原子桥连接的二钴共面卟啉几乎完全催化还原为水，并且具有非常正的电位。采用旋转环盘伏安测量来诊断电极反应途径，并提出了观察到的催化作用的可能机制。结果似乎证明了两个金属中心参与控制多电子过程的过程。

  DOI：

  10.1021/ja00539a009

文献信息

• Thermodynamics of induced-fit binding inside polymacrocyclic porphyrin hosts
  作者：Harry L. Anderson、Christopher A. Hunter、M. Nafees Meah、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ja00171a017

  日期：1990.7

  The binding of bis-amine ligands to a series of cyclic zinc porphyrin dimers has been characterized by NMR and electronic spectroscopy. The cavity within the flexible dimers is kept closed by pi}-pi} interactions between the porphyrin and aromatic bridging groups but can be opened by ligands whose binding is strong enough to overcome this energetic barrier. Analysis of the binding of these bifunctional

  双胺配体与一系列环状锌卟啉二聚体的结合已通过核磁共振和电子光谱表征。柔性二聚体内的空腔通过卟啉和芳族桥接基团之间的 pi}-pi} 相互作用保持关闭，但可以通过结合强度足以克服这种能量障碍的配体打开。对这些双功能和相应的单功能配体与卟啉二聚体和相应单体卟啉的结合的分析允许定义参数Delta}Delta}G、Delta}Delta}H和Delta}Delta}S。这些与构象转换的能量成本特别相关，并产生关于保持腔关闭的 pi}-pi} 相互作用强度的信息。
• Model studies on the active site of cytochrome P-450 : an Fe^II–porphyrin carrying a strapped thiolate ligand
  作者：Alan R. Battersby、William Howson、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c39820001266

  日期：——

  An FeII–porphyrin has been synthesised with a strap carrying a thiolate residue covalently bound across one face of the macrocycle; the spectroscopic properties of the carbon monoxide complex of this model system closely match those of the CO-complex of cytochrome P-450.

  合成了Fe II-卟啉，其条带带有共价键合到大环一面上的硫醇盐残基。该模型系统的一氧化碳配合物的光谱性质与细胞色素P-450的CO配合物的光谱性质非常匹配。
• Cowan, James A.; Sanders, Jeremy K. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2435 - 2438
  作者：Cowan, James A.、Sanders, Jeremy K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of charge transfer in the molecular DPQ complex studied by time-resolved fluorescence spectroscopy
  作者：V. V. Borovkov、R. P. Evstigneeva、I. A. Struganova、V. F. Kamalov、B. N. Toleutaev

  DOI：10.1021/j100170a011

  日期：1991.8

  The pathways of charge separation in the dimethylaniline-mesoporphyrin II-naphthoquinone triad DPQ and its Zn complex were established. The rate constants of electron transfer from P and ZnP to Q were measured to be k = 1.5 x 10(9) s-1 and k > 5 x 10(10) s-1, respectively, from the results of picosecond fluorescence spectroscopy. The transformation of the DPQ and DZnPQ triads to the reduced form by NaBH4 treatment results in blocking of the electron-transfer channel from both P and ZnP to Q. The transformation of the DPQ and DZnPQ triads to the reduced forms by NaBH4 results in blocking of the electron-transfer channel from both P and ZnP to Q. The role of structural and conformational changes of triads in the electron-transfer process is discussed.
• Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 466, p. 147,174
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——