mesoporphyrin II bis(acid chloride) | 62222-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: mesoporphyrin II bis(acid chloride)
• 英文别名: meso-porphyrin-II-di-acid chloride；mesoporphyrin-II bisacid chloride；Mesoporphyrin-II diacid chloride；mesoporphyrin-II-diacid chloride
• CAS: 62222-15-5
• 化学式: C₃₄H₃₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 603.591
• InChiKey: BCWOUTLAPRXDSH-XTPCUFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesoporphyrin II bis(acid chloride) 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Geometry of porphyrin-porphyrin interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a006
• 作为产物：
  描述：

  mesoporphyrin-II-biscarboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 mesoporphyrin II bis(acid chloride)
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450活性位点的模型研究：Fe II-卟啉带有硫醇盐配体

  摘要：

  合成了Fe II-卟啉，其条带带有共价键合到大环一面上的硫醇盐残基。该模型系统的一氧化碳配合物的光谱性质与细胞色素P-450的CO配合物的光谱性质非常匹配。

  DOI：

  10.1039/c39820001266

文献信息

• A molecular switch for control of conformation: strained intramolecular co-ordination in 4,4′-bipyridyl-capped zinc porphyrins
  作者：Philip Leighton、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/c39840000854

  日期：——

  Intramolecular co-ordination between the nitrogens of the cap and the central metal ion in the title compounds forces the porphyrin and bipyridyl groups to be perpendicular: addition of an external ligand releases the bipyridyl ligand which then lies parallel to the porphyrin.

  帽的氮原子与标题化合物中的中心金属离子之间的分子内配位迫使卟啉和联吡啶基垂直：添加外部配体会释放联吡啶配体，然后联吡啶配体与卟啉平行。
• Salen-Capped Porphyrins as an Active Site Model of Metalloenzymes: Synthesis and Their Intramolecular Interactions between the Metal Complexes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Fumikazu Kobayashi、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.63.2672

  日期：1990.9

  bis(salicylaldehyde)-linked porphyrins and ethylenediamine under high dilution gave salen-capped porphyrins in high yields. Site selective insertion of nickel(II) into the salen and zinc(II) into the porphyrin gave the corresponding Ni–Zn heterobinuclear complexes. The geometrical relationship between the two metal centers was estimated by 1H NMR spectroscopy. The porphyrin π electronic state of these

  双（水杨醛）-连接的卟啉和乙二胺在高稀释下的可逆席夫碱缩合得到了高产率的萨伦封端的卟啉。镍 (II) 位点选择性插入 salen 和锌 (II) 插入卟啉得到相应的 Ni-Zn 异双核配合物。两个金属中心之间的几何关系通过 1 H NMR 光谱估计。这些 Ni-salen 封端的 Zn-卟啉的卟啉 π 电子态受到其 Ni-salen 帽的干扰，通过 400 MHz 1H NMR、UV-Vis 光谱、荧光和循环伏安法测量对其进行了研究。
• Thermodynamics of induced-fit binding inside polymacrocyclic porphyrin hosts
  作者：Harry L. Anderson、Christopher A. Hunter、M. Nafees Meah、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ja00171a017

  日期：1990.7

  The binding of bis-amine ligands to a series of cyclic zinc porphyrin dimers has been characterized by NMR and electronic spectroscopy. The cavity within the flexible dimers is kept closed by pi}-pi} interactions between the porphyrin and aromatic bridging groups but can be opened by ligands whose binding is strong enough to overcome this energetic barrier. Analysis of the binding of these bifunctional

  双胺配体与一系列环状锌卟啉二聚体的结合已通过核磁共振和电子光谱表征。柔性二聚体内的空腔通过卟啉和芳族桥接基团之间的 pi}-pi} 相互作用保持关闭，但可以通过结合强度足以克服这种能量障碍的配体打开。对这些双功能和相应的单功能配体与卟啉二聚体和相应单体卟啉的结合的分析允许定义参数Delta}Delta}G、Delta}Delta}H和Delta}Delta}S。这些与构象转换的能量成本特别相关，并产生关于保持腔关闭的 pi}-pi} 相互作用强度的信息。
• Controlled conformational changes in covalently-linked dimeric porphyrins
  作者：Gene M. Dubowchik、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c39850000904

  日期：——

  We report the preparation of a novel porphyrin dimmer which shows a conformational change between paraliel and ‘clam shell’ forms depending on the species at the centre of the porphyrin rings.

  我们报道了一种新型的卟啉调光剂的制备，该调光剂根据卟啉环中心的种类显示了平行和“蛤壳”形式之间的构象变化。
• Quinone-capped metalloporphyrins: synthesis and co-ordination chemistry
  作者：K. Nagappa Ganesh、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/c39800001129

  日期：——

  Compounds in the title series have been synthesised by capping mesoporphyrin-II with protected hydroquinone derivatives, deprotection, and oxidation, followed by magnesium insertion; 1H n.m.r. spectroscopy demonstrates that the metal ion is 5-co-ordinate, bound intramolecularly to a quinone carbonyl oxygen, and can accept a sixth ligand from the unhindered side.

  用保护的对苯二酚衍生物加帽中卟啉-II，脱保护和氧化，然后插入镁，合成了标题系列的化合物。1 H nmr光谱表明，该金属离子是5配位的，分子内与醌羰基氧键合，并且可以不受阻碍地接受第六个配体。