1-(p-tolylsulfonyl)-2,3-pentadiene | 172791-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfonyl)-2,3-pentadiene
• CAS: 172791-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: AAINDSCHRDSLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)-2,3-pentadiene 在 NaOH 、 NaBH₄ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3E)-(1,3-pentadien-3-yl)[4-(dimethylamino)pyridine]bis(dimethylglyoximato)cobalt(III)
  参考文献：
  名称：

  Stokes, Heather L.; Matthew Richardson; Wright, Marcus W., Organometallics, 1995, vol. 14, # 12, p. 5520 - 5532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  penta-2,3-dien-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(p-tolylsulfonyl)-2,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Dual Amine and Palladium Catalysis in Diastereo- and Enantioselective Allene Carbocyclization Reactions

  摘要：

  A pyrrolidine and Pd catalyzed diastereoselective carbocyclization of aldehyde and ketone-linked allenes has been developed. The cooperative organo/metal-catalyzed cyclization reaction, which presumably proceeds via an enamine intermediate, is efficient and broad in scope. Also, it has been extended to a catalytic asymmetric variant using diarylprolinol-based organocatalysts to afford substituted cyclopentane and pyrrolidine reaction products in up to 82% ee.

  DOI：

  10.1021/ol303128s

文献信息

• Preparation and Subsequent Reaction Chemistry of Cyclopentadienyl Molybdenum Dicarbonyl η³-2-Alkylidene Cyclobutanonyl Complexes
  作者：N. Ariane Vinson、Cynthia S. Day、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/om000546u

  日期：2000.10.1

  cyclobutanonyl and/or η3-butadienyl complexes. The 2-alkylidene cyclobutanone can be synthetically modified, while still complexed to molybdenum, by nucleophilic addition to the carbonyl or via enolate chemistry. The cyclobutanone can then be removed from the metal via oxidative demetalation. Several of the new complexes reported here have been characterized by X-ray crystallography.

  与各种亲电子丙二烯的阴离子Cyclopentadienylmolybdenumtricarbonyl反应产生η 3 -2-亚烷基cyclobutanonyl和/或η 3个-butadienyl络合物。通过将亲核加成到羰基上或通过烯醇盐化学反应，可以将2-亚烷基环丁酮合成修饰，同时仍与钼络合。然后可以通过氧化脱金属从金属中除去环丁酮。X射线晶体学表征了这里报道的几种新的复合物。
• General Preparation of Cyclopentadienyl Molybdenum Dicarbonyl η³-2-Alkylidene Cyclobutanonyl Complexes
  作者：N. Ariane Vinson、Cynthia S. Day、Mark E. Welker、Ilia Guzei、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/om990070i

  日期：1999.5.1

  Cyclopentadienylmolybdenumdicarbonyl anion reacts with a variety of allenic electrophiles to produce eta(3)-2-alkylidene cyclobutanoyl complexes. Three of these complexes have been. characterized by X-ray crystallography, and the 2-alkylidene cyclobutanone has been removed and recovered from one complex via oxidative demetalation.