2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-5-[4-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]-1H-imidazole | 1256547-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-5-[4-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 1256547-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆
• 分子量: 348.451
• InChiKey: JVBYMIMTGKGSPB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-5-[4-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]-1H-imidazole 、 MOC-L-缬氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new potent and selective HCV NS5A inhibitors

  摘要：

  NS5A inhibitors are a new class of direct-acting antiviral agents which display very potent anti-HCV activity in vitro and in humans. Rationally designed modifications to the central biphenyl linkage of a known NS5A series led to selection of several compounds that were synthesized and evaluated in a HCV genotype 1b replicon. The straight triphenyl linked compound 11a showed similar anti-HCV activity to the clinical compound BMS-790052 and a superior cytotoxicity profile in three different cell lines, with an EC50 value of 26 pM and a therapeutic index of over four million in an HCV replicon assay. This triphenyl analog warrants further preclinical evaluation as an anti-HCV agent. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.089
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[5-[4-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-5-[4-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new potent and selective HCV NS5A inhibitors

  摘要：

  NS5A inhibitors are a new class of direct-acting antiviral agents which display very potent anti-HCV activity in vitro and in humans. Rationally designed modifications to the central biphenyl linkage of a known NS5A series led to selection of several compounds that were synthesized and evaluated in a HCV genotype 1b replicon. The straight triphenyl linked compound 11a showed similar anti-HCV activity to the clinical compound BMS-790052 and a superior cytotoxicity profile in three different cell lines, with an EC50 value of 26 pM and a therapeutic index of over four million in an HCV replicon assay. This triphenyl analog warrants further preclinical evaluation as an anti-HCV agent. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.089

文献信息

• Phenyl Ethynyl Derivatives As Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Mc Gowan David

  公开号：US20120136027A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Inhibitors of HCV replication of formula I including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R* have the meaning defined in the claims. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors, in the treatment or prophylaxis of HCV.

  公式I的HCV复制抑制剂包括立体化学同分异构体形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中R和R*的含义如索赔中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们的使用，单独或与其他HCV抑制剂结合，用于治疗或预防HCV。
• INHIBITORS OF HCV NS5A
  申请人：Li Leping

  公开号：US20120115855A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and combination therapies for inhibition of hepatitis C.

  本文提供了用于抑制丙型肝炎的化合物、药物组合物和联合疗法。
• [EN] SUBSTITUTED AZOLES, ANTI-VIRAL ACTIVE INGREDIENT, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] AZOLES SUBSTITUÉS, INGRÉDIENT ACTIF ANTIVIRAL, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：IVACHTCHENKO ALEXANDRE VASILIEVICH

  公开号：WO2012074437A2

  公开（公告）日：2012-06-07

  Настоящее изобретение относится к новым азолам, к новым противовирусным активным компонентам общей формулы, 1А и 1В фармацевтической композиции, противовирусному лекарственному средству, способу профилактики и лечения вирусных заболеваний, особенно вызываемых вирусами гепатита С (HCV). В общей формуле 1А и 1В где: сплошные линии с сопровождающими их пунктирными линиями (---) представляют собой одинарную или двойную связь, X и Y принимают разные значения, один из них- азот, а другой - кислород, сера или группа NH; R1 и R2 - необязательно одинаковые радикалы, выбранные из 2-( R)- и ( S) замещенных N- ацил производных пирролидинов; N-MeTmi-N-[2-(R) и (S)- замещенных 2,2- дизамещенных ацетамидов; метил[2-(Я) и (S)- замещенных(((метил)амино)-(1-оксобутан-2-ил)-2-(11)-] и (З)-изопропил)- карбаматов. А представляет собой алифатический С2-С8 бирадикал; диоксановый, цикло- и бициклоалифатический, алкилоксиалкильный, алкилоксиалкиленоксиалкильный, алкенилоксиалкильный, алкинилоксиалкильный бирадикалы и их тиааналоги; арильный и тиофенильный алкинилциклоалкильный, алкинилдиоксановый, алкиниларильный, алкилтиофеновый, алкенилтиофеновый и алкинилтиофеновый, алкилоксиарильный, алкенилоксиарильный, алкинилоксиарильный, алкилтиаарильный, алкенилтиаарильный, алкинилтиаарильный, циклоалкилтиофеновый, арилдиоксановый и тиофенилдиоксановый бирадикалы. В представляет собой: алифатический С2-С8 радикал, включающий 1,2 или 3 тройные С≡С связи; арильный и тиофенильный, алкинилциклоалкильный, алкинилдиоксановый, алкиниларильный, алкилтиофеновый, алкенилтиофеновый и алкинилтиофеновый, циклоалкилбензольный, 4- циклоалкилбифенильный, бициклоалкилбензольный, 4-бициклоалкилбифенильный, циклоалкилтиофеновый, арилдиоксановый и тиофенилдиоксановый радикалы.