2,4-Dimethoxy-benzonitrile N-oxide | 188119-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-benzonitrile N-oxide
• CAS: 188119-32-6
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: BNGPTEJODFEVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-benzonitrile N-oxide 在 molecular sieve 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-{4-[4-(diphenylmethyl)piperazinyl]butyl}isoxazol-3-yl)-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a piperazinylalkylisoxazole library for subtype selective dopamine receptor ligands

  摘要：

  A piperazinylbutylisoxazole libary was designed, synthesized and screened for the binding affinities to dopamine D-2, D-3, and D-4 receptors. Several ligands were identified to possess high binding affinity and selectivity for the D-3 and D-4 receptors over the D-2 receptor. Compounds 6s and 6t showed K-i values of 2.6 nM and 3.9 nM for the D-3 receptor with 46- and 50-fold selectivity over the D-3 receptor, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00179-8
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-N-hydroxy-2,4-dimethoxybenzenecarboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-Dimethoxy-benzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镁和烯丙基溴化铟与腈氧化物的反应：新型5-丁炔基和5-甲基异恶唑的合成

  摘要：

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.140

文献信息

• Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Preformed Nitrile Oxides with Phenyl Vinyl Sulphone¹
  作者：K. M. Lokanatha Rai、A. Hassner

  DOI：10.1080/00397919708006048

  日期：1997.2

  Abstract Dipolar cycloadditions of nitrile oxides 2, isolated from the oxidative dehydrogenation of aldoximes by chloramine-T, with vinyl sulphone 3 are discussed.

  摘要 讨论了从氯胺-T 氧化脱氢醛肟中分离的腈氧化物 2 与乙烯基砜 3 的偶极环加成反应。