4-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole | 81303-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 4-Chlor-2,3-diphenyl-indol
• CAS: 81303-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN
• 分子量: 303.791
• InChiKey: OBALJSWLSZYFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solvent: Diethyl ether ; Ligroine)
• 沸点：
  478.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-chloro-2,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-2,5-epioxido-benzo[e][1,2,4]dioxazepine
  参考文献：
  名称：

  Mills,B.; Schofield,K., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 5558 - 5560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯肼 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代基对某些邻，间，对位取代的苯hydr与pcl 3的吲哚化的影响

  摘要：

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82356-5

文献信息

• 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物
  申请人：三星显示有限公司

  公开号：CN110964006A

  公开（公告）日：2020-04-07

  根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，其中所述至少一个有机层包含由式1表示的胺化合物，并且式1中的HT包含由式2表示的吡啶并吲哚部分。当在所述有机电致发光装置中包含所述由式1表示的胺化合物时，可以实现改善的装置效率和寿命特性。式1式2
• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。
• Rh-Catalyzed oxidative C–H activation/annulation: converting anilines to indoles using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Guoying Zhang、Hui Yu、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c3cc49751h

  日期：——

  A practical and efficient Rh(III)-catalyzed aerobic C-H activation has been developed for the facile synthesis of a broad range of indoles from simple anilines and alkynes. The protocol could be conducted under mild conditions and used environmentally friendly oxygen as the sole clear oxidant.

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。
• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• <i>Syn</i>-<i>versus anti</i>-carbopalladation of alkynes with organoborons: access to indoles symmetrically and unsymmetrically substituted on their 2,3-positions
  作者：Mehran Ghasemi、Banafshe Rahimi、Maryam Dehghan、Mohammad Hossein Bernoosha、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d3cc01753b

  日期：——

  A palladium (II)-catalyzed borono-ortho-CH activation/amination cascade for the construction of two C–N bonds and one C–C bond in a single synthetic sequence is reported. This method proceeds through a formal syn-carbopalladation of alkynes with organoboron compounds, forming alkenyl palladium species, which are trapped by simple amines to provide highly substituted indoles. Remarkably, with an electron-rich

  报道了钯 ( II ) 催化的硼-邻-CH活化/胺化级联反应，用于在单个合成序列中构建两个 C-N 键和一个 C-C 键。该方法通过炔烃与有机硼化合物的形式顺式-碳钯化反应进行，形成烯基钯物质，其被简单的胺捕获以提供高度取代的吲哚。值得注意的是，对于富含电子的芳基硼酸，反应通过意想不到的反碳钯化反应进行，该反应被邻位终止-CH 活化二芳基炔烃/胺化反应以提供不对称取代的 2,3-二芳基吲哚。在后续化学中，我们证明尿素参与了这个级联以提供各种游离的 NH-吲哚。