3-Methoxy-8,14-seco-oestratetraen-(1,3,5(10),9)-ol-(14α)-on-(17) | 1139871-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-Methoxy-8,14-seco-oestratetraen-(1,3,5(10),9)-ol-(14α)-on-(17)
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 1139871-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: IDICKGLOPKUVSX-VHCSCNJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-8,14-seco-oestratetraen-(1,3,5(10),9)-ol-(14α)-on-(17) 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVIII 1：通过新型使用内消旋化合物2合成旋光化合物。1有效合成光学纯的类固醇中间体

  摘要：

  为了探索制备光学活性化合物的新方法的一般应用，已经通过使用二醇（2）作为内消旋化合物和N-甲磺酰基研究了光学纯的类固醇中间体（（-）- 1）的合成-（S）-苯丙酰氯（3）作为旋光官能团的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80161-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以60%的产率得到3-Methoxy-8,14-seco-oestratetraen-(1,3,5(10),9)-ol-(14α)-on-(17)
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVIII 1：通过新型使用内消旋化合物2合成旋光化合物。1有效合成光学纯的类固醇中间体

  摘要：

  为了探索制备光学活性化合物的新方法的一般应用，已经通过使用二醇（2）作为内消旋化合物和N-甲磺酰基研究了光学纯的类固醇中间体（（-）- 1）的合成-（S）-苯丙酰氯（3）作为旋光官能团的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80161-x

文献信息

• Conversion of Torgov's Synthesis of Estrone into a Highly Enantioselective and Efficient Process
  作者：Yeung、Rong-Jie Chein、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0742434

  日期：2007.8.1

  A very direct and efficient conversion of the achiral Torgov diketone into the natural form of O-methyl estrone is described.

  描述了将非手性 Torgov 二酮非常直接和有效地转化为 O-甲基雌酮的天然形式。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Vaibhav B. Patil、Sandip B. Jadhav、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03359

  日期：2022.11.11

  cyclopentane-1,3-diones to access cyclic 3-hydroxy ketones having an all-carbon quaternary center with high diastereoselectivity via hydrosilylation using PMHS as an inexpensive hydride source. This reaction displays high functional group tolerance including reducible alkyne, alkene, and ester groups with a broad substrate scope. The importance of chiral cyclic 3-hydroxy ketone building blocks was also demonstrated

  在此，我们报告了 CuH 催化的前手性环戊烷-1,3-二酮的不对称去对称化，使用 PMHS 作为廉价的氢化物源，通过氢化硅烷化反应获得具有全碳季中心和高非对映选择性的环状 3-羟基酮。该反应显示出高官能团耐受性，包括具有广泛底物范围的可还原炔烃、烯烃和酯基团。手性环状 3-羟基酮结构单元的重要性也通过 (-)-雌酮、毒柯烯烷 E 核心和稠合吲哚的合成得到证明。
• Process for the selective reduction of a 14, 17-dioxo-8,4-seco-steroid
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0069424A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  There is provided a process for the selective reduction of 8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-oestratetraene-14,17-diones resulting in the corresponding 14,17-ketols with a higher enantioselectivity than obtainable hitherto and a high diastereoselectivity (trans/cis- or cis/trans-ratio) by using a chiral reducing agent consisting of a complex alkali metal aluminiumhydride having the formula M Al(OR1)m(OR2)nH4-m-n, in which M represents an alkali metal; OR is derived from the chiral alcohol (+)-(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol or the enantiomer thereof with the (-)-(2R,3S)-configuration; OR2 is derived from an achiral organic hydroxy compound having 1-10 C-atoms; m = 1-3; n = 0-2; and m + n ≤ 3.

  提供了一种选择性还原 8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-雌甾-14,17-四烯-14,17-二酮的工艺，该工艺通过使用一种手性还原剂得到相应的 14,17-酮，该还原剂的对映体选择性比迄今为止所能得到的要高，并且具有很高的非对映选择性（反式/顺式或顺式/反式比），该手性还原剂由具有以下式子的复合碱金属铝酸酐组成 M Al(OR1)m(OR2)nH4-m-n，其中 M 代表碱金属； OR 源自手性醇 (+)-(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol 或其具有 (-)-(2R,3S)-configuration 的对映体； OR2 来自具有 1-10 个 C 原子的非手性有机羟基化合物； m = 1-3；n = 0-2；且 m + n ≤ 3。
• ENT-STEROIDS AS SELECTIVELY ACTIVE ESTROGENS
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1169336B1

  公开（公告）日：2006-02-01
• [EN] ENT-STEROIDS AS SELECTIVELY ACTIVE ESTROGENS<br/>[FR] ENT-STEROIDES UTILISES COMME OESTROGENES SELECTIVEMENT ACTIFS
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2000063228A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  This invention describes the new ent-steroids of general formula (I) in which R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 and R19¿ have the meanings that are indicated in the description, as pharmaceutical active ingredients that in vitro have a higher affinity to estrogen receptor preparations of rat prostates than to estrogen receptor preparations from rat uteri and in vivo preferably a preferential action on bone rather than the uterus and/or pronounced action with respect to stimulation of the expression of 5HT2a-receptors and transporters, their production, their therapeutic use and pharmaceutical forms for dispensing, which contain the new compounds. The invention also describes the use of steroids, on which the (8α-H, 9β-H, 10α-H, 13α-H, 14β-H)-gonane skeleton is based, for treatment of estrogen-deficiency-induced diseases and conditions.