2-Allyl-2-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-malonic acid dimethyl ester | 115463-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Allyl-2-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 115463-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: UBOCYHVHZTZPDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-malonic acid dimethyl ester 在 tri-tert-butoxysilanethiol 、 di-tert-butoxydiazene 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl 9-methyl-1,4-dioxaspiro<4.4>nonane-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical-chain cyclisation of unsaturated acetals and thioacetals in the presence of thiols as polarity-reversal catalysts

  摘要：

  Polarity-reversal catalysis by thiols has been applied to promote the radical-chain cyclisation of 2-(pent-4-enyl)-substituted 1,3-dioxolanes, 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes to give spirocyclic products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01898-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 生成 2-Allyl-2-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-chain cyclisation of unsaturated acetals and thioacetals in the presence of thiols as polarity-reversal catalysts

  摘要：

  Polarity-reversal catalysis by thiols has been applied to promote the radical-chain cyclisation of 2-(pent-4-enyl)-substituted 1,3-dioxolanes, 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes to give spirocyclic products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01898-5

文献信息

• Translocation of radical sites by intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop. Kim、Hong Tao. Liu、Wang. Shen

  DOI：10.1021/ja00225a052

  日期：1988.8

  Cyclisation radicalaire de bromo-2 hexenes-1 substitues et fonctionnalises, en methylcyclopentanes correspondants

  环化自由基 de bromo-2 hexenes-1 substitues et fonctionnalises, enmethylcyclopentanes 对应物
• Radical translocation reactions of vinyl radicals: substituent effects on 1,5-hydrogen-transfer reactions
  作者：Dennis P. Curran、Wang Shen

  DOI：10.1021/ja00067a021

  日期：1993.7

  systematic study of the radical translocation (1,5-hydrogen-transfer) reactions of vinyl radicals is described. The effects of monoalkoxy, dialkoxy, monoalkylthio, dialkylthio, thiohemiketal, phenyl, allyl, carboxylate ester, nitrile, and tertiary, secondary, and primary alkyl substituents on the transferring C-H bond were studied. The protocol was first to generate vinyl radicals which were next translocated

  描述了乙烯基自由基的自由基易位（1,5-氢转移）反应的系统研究。研究了单烷氧基、二烷氧基、单烷硫基、二烷硫基、硫代半缩酮、苯基、烯丙基、羧酸酯、腈以及叔、仲、伯烷基取代基对转移CH键的影响。该协议首先产生乙烯基自由基，然后通过 1,5-氢原子转移过程转移到新的碳中心。易位后发生快速自由基环化。使用 Stork 的催化氢化锡法、标准的化学计量氢化锡法和注射泵法进行自由基反应，在标准条件下都给出了可比的结果