[1-(4-chlorophenyl)vinyloxy]triisopropylsilane | 1280738-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-chlorophenyl)vinyloxy]triisopropylsilane
• CAS: 1280738-14-8
• 化学式: C₁₇H₂₇ClOSi
• 分子量: 310.939
• InChiKey: VGOLMNYLKCIXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-chlorophenyl)vinyloxy]triisopropylsilane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3-difluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇硅烷的光氧化还原二氟甲基化合成α-二氟甲基芳基酮

  摘要：

  我们在这里报告了通过可见光介导的现成烯醇硅烷的二氟甲基化来高效且高度直接地获得 α-二氟甲基化酮。的方法，它接受胡的试剂的多价的优点，Ñ甲苯磺酰小号-difluoromethyl-小号-phenylsulfoximine，这里用作CHF 2催化photoredox条件下自由基前体，是实用的，可扩展的，并且提供了相应的α-CHF 2酮的产率很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01177
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 对氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [1-(4-chlorophenyl)vinyloxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  结合氟烷基化和脱氟，通过使用可见光光氧化还原有机催化使形式的[3 + 2 + 1]杂环化成为可能

  摘要：

  开发了一种无金属，可见光，光氧化还原催化的三组分[3 + 2 +1]杂环化反应，用于从容易获得的甲硅烷基烯醇醚，am和氟代烷基卤化物中获取模块化的氟代烷基化嘧啶。该方案以区域选择性的方式通过宽泛的官能团耐受性而与众不同，这为构建药学和生物活性有机氟化合物的现有方法提供了补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00963

文献信息

• Chemo‐ and Regioselective Ring Construction Driven by Visible‐Light Photoredox Catalysis: an Access to Fluoroalkylated Oxazolidines Featuring an All‐Substituted Carbon Stereocenter
  作者：Xue‐Qiang Chu、Danhua Ge、Mao‐Lin Wang、Weidong Rao、Teck‐Peng Loh、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201900585

  日期：2019.9.3

  ether, fluoroalkyl halide, and chiral amino alcohol in a single reaction vessel, which provides an efficient strategy for expanding the pool of pharmaceutically important heterocycles featuring an all‐substituted carbon stereocenter. This process proceeds efficiently in a chemo‐, regio‐, and stereoselective fashion under mild reaction conditions at room temperature and exhibits broad functional group

  通过在有机分子中掺入全取代碳立构中心而赋予的独特优势已得到广泛认可。在这项工作中，我们描述了访问C的三部分环化通过在一个反应​​容器中将易得的甲硅烷基烯醇醚，氟代烷基卤化物和手性氨基醇进行片段组装而得到‐2氟代烷基化的恶唑烷，这为扩展具有全取代碳立构中心的药学重要杂环库提供了有效策略。在室温下，在温和的反应条件下，该过程以化学，区域和立体选择性方式有效地进行，并表现出广泛的官能团耐受性。该受控异环序列的成功实现取决于通过可见光光氧化还原催化的独特的全氟烷基化，区域和立体选择性自由基环化。此外，还实现了直接使用酮作为底物的单锅法。
• Intermolecular C–O Bond Formation with Alkoxyl Radicals: Photoredox-Catalyzed α-Alkoxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Camille Banoun、Flavien Bourdreux、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03444

  日期：2021.11.19

  high reactivity of alkoxyl (RO·) radicals and their propensity to easily undergo β-scission or Hydrogen Atom Transfer (HAT) reactions, intermolecular alkoxylations involving RO· radicals are barely described. We report herein for the first time the efficient intermolecular trapping of alkoxyl radicals by silyl enol ethers. This photoredox-mediated protocol enables the introduction of both structurally

  由于烷氧基 (RO·) 自由基的高反应性及其容易发生 β 断裂或氢原子转移 (HAT) 反应的倾向，几乎没有描述涉及 RO· 自由基的分子间烷氧基化。我们在此首次报道了甲硅烷基烯醇醚对烷氧基自由基的有效分子间捕获。这种光氧化还原介导的协议能够将结构简单和更复杂的烷氧基引入范围广泛的酮和酰胺中。
• Photoredox-catalyzed synthesis of sulfones through deaminative insertion of sulfur dioxide
  作者：Xuefeng Wang、Yunyan Kuang、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c9cc08333b

  日期：——

  radical precursors with the insertion of sulfur dioxide under photoredox catalysis. This transformation first enables direct generation of various alkylsulfonyl radicals by photoinduced single electron reduction, leading to diverse dialkyl sulfones in good to excellent yields. A radical pathway is proposed under visible-light induced conditions with the insertion of sulfur dioxide.

  在光氧化还原催化下，插入二氧化硫的情况下，将Katritzky盐用作烷基自由基前体。这种转化首先使得能够通过光诱导的单电子还原直接生成各种烷基磺酰基基团，从而以良好或优异的收率得到各种二烷基砜。在可见光诱导的条件下，随着二氧化硫的插入，提出了一种自由基途径。
• Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201101861

  日期：2011.6.27

  A facile and efficient method for the α‐trifluoromethylation of carbonyl compounds and enolsilanes has been accomplished through application of a photoredox catalysis strategy. A one‐flask procedure for the direct α‐trifluoromethylation and α‐perfluoroalkylation of ketone, amide, and ester substrates as well as silylketene acetals is described (see scheme).

  通过应用光氧化还原催化策略，实现了一种简便有效的羰基化合物和烯醇硅烷的 α-三氟甲基化方法。描述了酮、酰胺和酯底物以及甲硅烷基烯酮缩醛的直接 α-三氟甲基化和 α-全氟烷基化的单烧瓶程序（参见方案）。
• Generation of sulfonylureas under photoredox catalysis and their biological evaluations
  作者：Xuefeng Wang、Jun Zhang、Qi Chen、Wei Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.025

  日期：2022.11

  Traditional synthesis of sulfonylureas largely depends on nucleophilic addition of arylsulfonamides to pre-synthesized isocyanates. Now we report a new access to alkylsulfonylureas with good yields and broad substrate scope. With the insertion of commercialized chlorosulfonyl isocyanate under photoredox catalysis, alkylsulfonylureas are synthesized in one-pot from the corresponding anilines and silyl

  磺酰脲的传统合成很大程度上依赖于芳基磺酰胺与预合成的异氰酸酯的亲核加成。现在，我们报告了一种新的烷基磺酰脲类化合物，具有良好的收率和广泛的底物范围。通过在光氧化还原催化下插入商业化的氯磺酰异氰酸酯，可以从相应的苯胺和甲硅烷基烯醇化物在一锅法中合成烷基磺酰脲。提出了一种反应机制，表明转化经历了一个激进的过程，并通过应用于生物活性分子证明了该方法的实用性。此外，还评估了这些化合物的抗癌和抗病毒筛选。