3-methoxy-4-(thiophen-3-yl)benzoic acid | 1261937-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(thiophen-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-methoxy-4-thiophen-3-ylbenzoic acid
• CAS: 1261937-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: SSTDCUTZHDQJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone dihydrochloride 、 3-methoxy-4-(thiophen-3-yl)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(4-(1-(3-methoxy-4-(thiophen-3-yl)benzoyl)azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在哌嗪基氮杂环丁烷骨架上使用“尾巴转换”策略设计，合成和评估可逆和不可逆的单酰基甘油脂肪酶正电子发射断层显像（PET）示踪剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是丝氨酸水解酶，可降解内源性大麻素系统（eCB）中的2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。MAGL的选择性抑制已成为治疗多种病理状况（包括慢性疼痛，炎症，癌症和神经变性）的潜在治疗方法。本文中，我们通过在哌嗪基氮杂环丁烷支架上的“尾部转换”公开了可逆和不可逆的MAGL抑制剂的新型阵列。我们开发了一种不可逆结合的先导MAGL抑制剂8和可逆结合的化合物17和37，它们适用于用11C或18F进行放射性标记。[11C] 8（[11C] MAGL-2-11）在大脑中对MAGL表现出高脑摄取和极好的结合特异性。可逆放射性配体[11C] 17（[11C] PAD）和[18F] 37（[18F] MAGL-4-11）也表现出对外周器官MAGL的出色体内结合特异性。这项工作可能为以可逆和不可逆结合机制的可调性为目标的以MAGL为目标的正电子发射断层显像示踪剂的开发铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01778
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-4-(thiophen-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在哌嗪基氮杂环丁烷骨架上使用“尾巴转换”策略设计，合成和评估可逆和不可逆的单酰基甘油脂肪酶正电子发射断层显像（PET）示踪剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是丝氨酸水解酶，可降解内源性大麻素系统（eCB）中的2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。MAGL的选择性抑制已成为治疗多种病理状况（包括慢性疼痛，炎症，癌症和神经变性）的潜在治疗方法。本文中，我们通过在哌嗪基氮杂环丁烷支架上的“尾部转换”公开了可逆和不可逆的MAGL抑制剂的新型阵列。我们开发了一种不可逆结合的先导MAGL抑制剂8和可逆结合的化合物17和37，它们适用于用11C或18F进行放射性标记。[11C] 8（[11C] MAGL-2-11）在大脑中对MAGL表现出高脑摄取和极好的结合特异性。可逆放射性配体[11C] 17（[11C] PAD）和[18F] 37（[18F] MAGL-4-11）也表现出对外周器官MAGL的出色体内结合特异性。这项工作可能为以可逆和不可逆结合机制的可调性为目标的以MAGL为目标的正电子发射断层显像示踪剂的开发铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01778