1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R)-2-hydroxy-2-[(3R,5S)-2-oxo-5-[(1E,5Z)-tetradeca-1,5-dienyl]oxolan-3-yl]butanedioate | 1073132-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R)-2-hydroxy-2-[(3R,5S)-2-oxo-5-[(1E,5Z)-tetradeca-1,5-dienyl]oxolan-3-yl]butanedioate
• CAS: 1073132-29-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.642
• InChiKey: NHGBOPRSMBZDAU-JIMLPGQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-[(3R,5S)-2-oxo-5-[(1E,5Z)-tetradeca-1,5-dienyl]oxolan-3-yl]butanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.4 mg的产率得到1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R)-2-hydroxy-2-[(3R,5S)-2-oxo-5-[(1E,5Z)-tetradeca-1,5-dienyl]oxolan-3-yl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  （+）-西他丰宁A的正式全合成

  摘要：

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1071/ch09182