(8R,9R,10S)-8,9,10-Tris-benzyloxy-3,6-dioxa-1-aza-spiro[4.5]decane-2-thione | 785803-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8R,9R,10S)-8,9,10-Tris-benzyloxy-3,6-dioxa-1-aza-spiro[4.5]decane-2-thione
• CAS: 785803-51-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅S
• 分子量: 491.608
• InChiKey: KFDQXYYSPQCULU-OCYUSGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R,10S)-8,9,10-Tris-benzyloxy-3,6-dioxa-1-aza-spiro[4.5]decane-2-thione 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5R,8R,9R,10S)-8,9,10-Tris(benzyloxy)-2-(pyridine-2-yl)-3,6-dioxa-1-azaspiro[4.5]-dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合的碳水化合物恶唑啉配体：在不对称烯丙基烷基化反应中作为对映体鉴别剂的合成与应用。

  摘要：

  在目前的工作中，我们描述了螺-融合的D-果糖和D-psico构型的恶唑啉配体的方便合成及其在不对称催化中的应用。由容易获得的3,4,5-三-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-D-果糖基葡萄糖和3,4,5-三-O-苄基-1,2-O合成配体-异亚丙基-β-D-psicopyranose。后一种化合物在酸性条件下部分脱保护，然后与硫氰酸缩合，得到相应的1，3-恶唑烷-2-硫酮的端基异构体混合物。连续的苄基化后，分离出端基异构的1,3-恶唑烷-2-硫酮，并充分表征并与2-吡啶硼酸N-苯基二乙醇胺酯进行钯催化的Suzuki-Miyaura偶联，得到相应的2-吡啶基螺-恶唑啉（PyOx）配体。螺-恶唑啉配体在钯催化的丙二酸二甲酯与1,3-二苯基烯丙基乙酸的烯丙基烷基化反应中用作手性配体时，表现出很高的不对称诱导性（最高93％ee）。D-果糖-PyOx配体主要提供（R）-对映体，而D-psico-构型

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.18
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,8R)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane-6,7,8-triol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8R,9R,10S)-8,9,10-Tris-benzyloxy-3,6-dioxa-1-aza-spiro[4.5]decane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of 1,3-Oxazolidine-2-thiones on Ketohexose Templates

  摘要：

  通过选择性保护酮己糖的硫氰酸缩合，分离出了七种可能的 1,3-恶唑烷-2-硫酮（OZT）中的五种。合成的四种异构体螺-OZT 对 d-果糖转运具有良好的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830886