trimethyl-(phenylcarbamoyl-methyl)-ammonium; chloride | 5368-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl-(phenylcarbamoyl-methyl)-ammonium; chloride
• 英文别名: (2-anilino-2-oxoethyl)-trimethylazanium;chloride
• CAS: 5368-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O*Cl
• 分子量: 228.722
• InChiKey: PBGBCQDDSXJOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 作用下， 生成 trimethyl-(phenylcarbamoyl-methyl)-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  关于甜菜碱盐酸盐的酰氯及其在生产醇和胺的水溶性衍生物中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.6602801189

文献信息

• Medium-Chain Lipid Conjugation Facilitates Cell-Permeability and Bioactivity
  作者：Johannes Morstein、Alice Capecchi、Konstantin Hinnah、ByungUk Park、Jerome Petit-Jacques、Reid C. Van Lehn、Jean-Louis Reymond、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.2c07833

  日期：2022.10.12

  the long-chain lipids (LCLs) found in membranes and lipidated proteins. To study the usefulness of such modifications in probe design, we systematically explored the effect of lipid conjugation on five different small molecule chemotypes and find that permeability, cellular retention, subcellular localization, and bioactivity can be significantly modulated depending on the type of lipid tail used. We

  大多数生物活性分子作用于膜蛋白或细胞内靶标，因此需要进入或穿过生物膜。天然产物通常表现出脂质修饰，以促进关键的分子-膜相互作用，并且在许多情况下，在去除脂质基团后，它们的生物活性显着降低。然而，尽管小分子的脂质缀合在自然界中很重要，但在化学生物学和药物化学中并不常用，并且这种缀合的效果尚未得到系统研究。为了了解天然产物中脂质的组成，我们对“天然产物脂质组”进行了化学信息学表征。根据该分析，脂化天然产物主要含有饱和中链脂质（MCL），其明显短于膜和脂化蛋白质中发现的长链脂质（LCL）。为了研究此类修饰在探针设计中的有用性，我们系统地探讨了脂质缀合对五种不同小分子化学型的影响，并发现渗透性、细胞保留、亚细胞定位和生物活性可以根据所用脂质尾的类型进行显着调节。我们证明 MCL 缀合可以使分子具有细胞渗透性并调节其生物活性。在所有探索的化学型中，与 LCL 缀合物相比，MCL 缀合物始终表现出优异的吸收或生物活性，并且与短链脂质
• Renshaw; Hotchkiss, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 103, p. 183,184,185
  作者：Renshaw、Hotchkiss

  DOI：——

  日期：——