1,3-dibromo-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene | 1452772-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-Dibromo-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1452772-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O
• 分子量: 332.035
• InChiKey: LUJXSXMJFDUWFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,3-bis(1-perfluorophenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  “单击”双三唑为中性C吗？H⋅⋅⋅阴离子受体有机催化剂

  摘要：

  球场上的新球员！“点击”双-三唑已被引入作为高效率的新型类中性的C  H⋅⋅⋅anion结合有机催化剂（参见方案）。DFT和NMR研究用于确认这种活化方式并确定最佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201203360
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1,3-dibromo-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  “单击”双三唑为中性C吗？H⋅⋅⋅阴离子受体有机催化剂

  摘要：

  球场上的新球员！“点击”双-三唑已被引入作为高效率的新型类中性的C  H⋅⋅⋅anion结合有机催化剂（参见方案）。DFT和NMR研究用于确认这种活化方式并确定最佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201203360

文献信息

• Chiral Triazoles in Anion-Binding Catalysis: New Entry to Enantioselective Reissert-Type Reactions
  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Julia Bamberger、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201504094

  日期：2016.3.7

  Easily accessible and tunable chiral triazoles have been introduced as a novel class of C−H bond‐based H‐donors for anion‐binding organocatalysis. They have proven to be effective catalysts for the dearomatization reaction of different N‐heteroarenes. Although this dearomatization approach represents a powerful strategy to build chiral heterocycles, to date only a few catalytic methods to this end

  易于获得和可调性的手性三唑已被引入作为一类基于C H键的H型供体，用于阴离子结合的有机催化。事实证明，它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数几种催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性Reissert型脱芳香化反应。本文介绍的方法用于合成许多对映体选择性高达86:14的手性1,2-二氢异喹啉底物
• Chiral Helical Oligotriazoles: New Class of Anion-Binding Catalysts for the Asymmetric Dearomatization of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Stephan Beckendorf、Christian Mück-Lichtenfeld、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/ja507940k

  日期：2014.10.8

  Helical chirality and selective anion-binding processes are key strategies used in nature to promote highly enantioselective chemical reactions. Although enormous efforts have been made to develop simple helical chiral systems and thus open new possibilities in asymmetric catalysis and synthesis, the efficient use of synthetic oligo- and polymeric helical chiral catalysts is still very challenging

  螺旋手性和选择性阴离子结合过程是自然界中用于促进高度对映选择性化学反应的关键策略。尽管已经为开发简单的螺旋手性体系做出了巨大的努力，从而为不对称催化和合成开辟了新的可能性，但合成低聚和聚合螺旋手性催化剂的有效使用仍然非常具有挑战性且相当不寻常。在这项工作中，结构独特的手性低聚三唑已被开发作为基于 CH 键的阴离子结合催化剂，用于 N-杂芳烃的不对称脱芳构化。这些旋转柔性催化剂在与氯阴离子结合时采用增强的手性螺旋构象，允许通过与预先形成的离子底物的紧密手性阴离子对复合物进行高水平的手性转移。
• Neutral Chiral Tetrakis‐Iodo‐Triazole Halogen‐Bond Donor for Chiral Recognition and Enantioselective Catalysis
  作者：Florian Ostler、Dariusz G. Piekarski、Tobias Danelzik、Mark S. Taylor、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.202005016

  日期：2021.2

  neutral halogen bond donor for both chiral anion‐recognition and enantioinduction in ion‐pair organocatalysis. NMR‐titration studies revealed significant differences in anion affinity between the halogen bonding receptor and its hydrogen bonding parent. Selective recognition of chiral dicarboxylates and asymmetric induction in a benchmark organocatalytic reaction were demonstrated using the halogen bond

  卤素键是非共价相互作用领域的强大工具。然而，在对映选择性识别和催化方面的应用几乎不存在，部分原因是卤素键的独特特征，包括长共价和非共价键距离以及高方向性。在此，这项工作提出了一种新型手性四碘三唑结构作为中性卤素键供体，用于离子对有机催化中的手性阴离子识别和对映体诱导。核磁共振滴定研究揭示了卤素键合受体与其氢键母体之间的阴离子亲和力存在显着差异。使用卤素键供体证明了基准有机催化反应中手性二羧酸酯的选择性识别和不对称诱导。观察到相对于相关氢供体的手性识别、对映选择性和手性光学性质的绝对意义上的反转。计算模型表明，这些效应是卤素与氢键供体的不同阴离子结合模式的结果。