3-Nonyloxy-4-phenyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid (1H-tetrazol-5-yl)-amide | 92671-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Nonyloxy-4-phenyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid (1H-tetrazol-5-yl)-amide
• 英文别名: 3-nonoxy-4-phenyl-N-(2H-tetrazol-5-yl)furo[3,2-b]indole-2-carboxamide
• CAS: 92671-21-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₃
• 分子量: 486.574
• InChiKey: DIVJOEDGHWJHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Nonyloxy-4-phenyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid 、 一水5-氨基-1H-四氮唑 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E.;WEBSTER, K.;JANIK, G. M.;ROBICHAUD, L. J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1629-1633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acidic furo[3,2-b]indoles. A new series of potent antiallergy agents
  作者：Paul C. Unangst、Mary E. Carethers、Kenneth Webster、Grace M. Janik、Lillian J. Robichaud

  DOI：10.1021/jm00378a017

  日期：1984.12

  A series of furo[3,2-b]indole carboxylic acids, tetrazoles, and carbamoyltetrazoles was prepared and tested in vitro with use of a model of active pulmonary anaphylaxis, the modified Schultz-Dale Test (SDT). In this model, isolated guinea pig lung strips are repeatedly challenged with antigen in the presence of an antihistamine (H1). Most of the acidic furo[3,2-b]indoles tested inhibited the leukotriene-mediated

  制备了一系列呋喃[3,2-b]吲哚羧酸，四唑和氨基甲酰基四唑，并使用活性肺过敏模型（改良的舒尔茨－戴尔试验（SDT））进行了体外试验。在此模型中，在抗组胺药（H1）的存在下，用抗原反复攻击分离的豚鼠肺带。测试的大多数酸性呋喃[3,2-b]吲哚以剂量相关的方式抑制白三烯介导的肺收缩。与N-甲基类似物（IC50大于或等于22.0 microM）相比，具有N-苯基取代基的化合物对SDT的抑制作用更强（IC50小于或等于5.0 microM）。大多数N-苯基类似物在SDT中比Fisons的介质释放抑制剂procrocromil（FPL-57,787； IC50 = 6.3 microM）更有效。最有力的愤怒[3，2-b]吲哚是在C-7处未被取代且被N-苯基，2-氨基甲酰基四唑和3-烷氧基取代基取代的那些。在10-30 microM的浓度下，所有测试的羧酸酯类似物均较弱或无活性。