methyl [(1S)-2,4-dimethoxy-2,4-dimethylcyclohexyl]acetate | 1361327-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(1S)-2,4-dimethoxy-2,4-dimethylcyclohexyl]acetate
• 英文别名: Methyl [(1s)-2,4-dimethoxy-2,4-dimethylcyclo-hexyl]acetate；methyl 2-[(1S)-2,4-dimethoxy-2,4-dimethylcyclohexyl]acetate
• CAS: 1361327-92-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: HHEQJGVXLFYGDI-PKSQDBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7,8,9-trioxabicyclo[4.2.1]nonane 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl [(1S)-2,4-dimethoxy-2,4-dimethylcyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ozonolytic Transformation of (S)-(–)-Limonene in HCl–Isopropanol

  摘要：

  (S)-(–)-柠檬烯 (ee 50%) 在环己烷:异丙醇中于 2–4°C 进行部分臭氧分解，形成 1,2,4-三氧戊环，为 3:2 比例的非对映异构体混合物。 HCl 的 i-PrOH 溶液在过氧化物分解过程中充当裂解剂，在非对映体 1,2,4-取代环己烷形成过程中充当环化剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1206-y

文献信息

• Ozonolytic transformations of (S)-(−)-limonene
  作者：G. Yu. Ishmuratov、Yu. V. Legostaeva、L. P. Botsman、G. V. Nasibullina、R. R. Muslukhov、D. V. Kazakov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428012010034

  日期：2012.1

  Partial ozonolysis of (S)-(-)-limonene in cyclohexane-methanol yields 1-methyl-4-(prop1-en-2-yl)-7,8,9-trioxabicyclo[4.2.1]nonane as a mixture of diastereoisomers at a ratio of 2:3. Nitrogen-containing organic compounds (semicarbazide and hydroxylamine hydrochlorides) favor cyclization of intermediate ozonolysis-reduction products, whereas the reduction with dimethyl sulfide, NaBH4, and NaBH(OAc)(3) follows conventional pattern.