4',6-dichloroflavan | 1132755-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4',6-dichloroflavan
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4H-chromene
• CAS: 1132755-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: FXERKOIFGRTMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6-dichloroflavan 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到(S)-6-chloro-3,4-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.55h， 生成 4',6-dichloroflavan
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromanes by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Andreas Pfaltz、Carine Valla、Alejandro Baeza、Frederik Menges

  DOI：10.1055/s-0028-1087359

  日期：——

  Iridium complexes of chiral oxazoline-based P,N-ligands provedto be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenationof 2-aryl- and 2-alkyl-4 H-chromenes.The best results were obtained with a ligand derived from threonine(ThrePHOX), which induced ee values of 95% to >99% inthe hydrogenation of 2-methyl-, 2-cyclohexyl- and various 2-aryl-substitutedchromenes.

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。