4-methyl-N-{4,5-dimethoxy-2-[1-(5-methylfuran-2-yl)propyl]phenyl}benzenesulfonamide | 924635-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-{4,5-dimethoxy-2-[1-(5-methylfuran-2-yl)propyl]phenyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-[1-(5-methyl-2-furyl)propyl]-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene
• CAS: 924635-51-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅S
• 分子量: 429.537
• InChiKey: GHPKGKWQRFWJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-{4,5-dimethoxy-2-[1-(5-methylfuran-2-yl)propyl]phenyl}benzenesulfonamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以1.45 g的产率得到4-[3-ethyl-5,6-dimethoxy-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-2-indolyl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Simple route to 3-(2-indolyl)-1-propanones via a furan recyclization reaction

  摘要：

  A simple route to 1-R-3-(2-indolyl)-1-propanones has been elaborated based on recyclization of 2-(2-aminobenzyl)furan derivatives. Being a modification of the Reissert indole synthesis, our approach employs the furan ring as a source of carbonyl function. This approach is general and allows varying of substituents in aromatic ring as well as in 3-position of indole nucleus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.056
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-methyl-N-{4,5-dimethoxy-2-[1-(5-methylfuran-2-yl)propyl]phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Simple route to 3-(2-indolyl)-1-propanones via a furan recyclization reaction

  摘要：

  A simple route to 1-R-3-(2-indolyl)-1-propanones has been elaborated based on recyclization of 2-(2-aminobenzyl)furan derivatives. Being a modification of the Reissert indole synthesis, our approach employs the furan ring as a source of carbonyl function. This approach is general and allows varying of substituents in aromatic ring as well as in 3-position of indole nucleus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.056

文献信息

• Oxidative Furan-to-Indole Rearrangement. Synthesis of 2-(2-Acylvinyl)indoles and Flinderole C Analogues
  作者：Anton S. Makarov、Anton A. Merkushev、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00805

  日期：2016.5.6

  Oxidative rearrangement of 2-(2-aminobenzyl)furans affording 2-(2-acylvinyl)indoles in a stereocontrolled manner in good-to-excellent yields has been developed. Thus, (2-aminobenzyl)furans with electron-releasing alkoxy substituents in the phenyl group form only E-isomers of 2-(2-acylvinyl)indoles. Conversely, substrates without such substituents produce target products as Z-isomers exclusively. A

  已经开发出以立体控制的方式以良好至优异的产率提供2-（2-酰基乙烯基）吲哚的2-（2-氨基苄基）呋喃的氧化重排。因此，在苯基中具有释放电子的烷氧基取代基的（2-氨基苄基）呋喃仅形成2-（2-酰基乙烯基）吲哚的E-异构体。相反，没有这种取代基的底物仅产生目标产物，如Z-异构体。已开发出一种短的非对映选择性方法，用于将获得的2-（2-酰基乙烯基）吲哚转化为抗疟疾的双吲哚生物碱氟代烯AC类似物。