diethyl 1-ethyl-2-vinylcyclopentane-4,4-dicarboxylate | 1114376-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-ethyl-2-vinylcyclopentane-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-ethenyl-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1114376-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: NRNABVWHKGMIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (but-2'-en-1'-yl)(prop-2''-en-1''-yl)propanedioate 在 C₃₈H₅₀N₂P₂ 、 [Ni(allyl)(cod)][BARF] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 1-ethyl-2-vinylcyclopentane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二烯的立体选择性镍催化环异构化

  摘要：

  描述了基于[Ni（烯丙基）（cod）] [BARF]和Wilke的氮杂膦烯基全部-（R）-1的催化剂体系对1，6-二烯的高度立体选择性环异构化。从对称取代的1,6-二烯形成五元环状产物获得了前所未有的高对映体过量，最高可达91％。对于在末端位置取代的不对称1,6-二烯，也实现了较高的化学和区域选择性，从而再次以合理的非常高的收率获得了五元环状产物。环化异构化产物先后进行硼氢化和exo加氢-亚甲基官能团。实现了有希望的非对映选择性，并且这些反应序列可以一锅法高效进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800104

文献信息

• Photochemical and radical initiator-induced reaction of allylic indium compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Jiro Tanaka、Ayumi Hayashi、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.056

  日期：2005.1

  Intramolecular cyclization of allylic radicals generated from allylindium compounds both by photolysis or by the reaction of radical initiators was examined. The photolysis of allylic indium compounds, prepared from 8-bromo- or 8-iodooct-1,6-dienes and powdered indium metal, led to the formation of the 5-exo-trig products. Benzoyl peroxide as a radical initiator was also effective for the cyclization. In contrast

  研究了通过光解或自由基引发剂反应从烯丙基化合物生成的烯丙基自由基的分子内环化。由8-溴或8-碘辛基-1,6-二烯和粉状铟金属制得的烯丙基铟化合物的光解导致形成5- exo- trig产品。过氧化苯甲酰作为自由基引发剂对于环化也是有效的。相反，具有氧化性质的自由基引发剂，例如次氯酸叔丁酯，通过碘原子在铟原子上的氧化而诱导碘化，从而产生碘甲基环戊烷。
• Grigg, Ronald; Malone, John F.; Mitchell, Thomas R. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1745 - 1754
  作者：Grigg, Ronald、Malone, John F.、Mitchell, Thomas R. B.、Ramasubbu, Asnok、Scott, Ronald M.

  DOI：——

  日期：——