4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸甲酯 | 223393-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-<1-(phenylsulfonyl)-3-pyrrolyl>butanoic acid
• 英文别名: Methyl 4-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]butanoate
• CAS: 223393-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: UAOVBWKNGHTXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  477.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(3-吡咯)-4-丁酸
  参考文献：
  名称：

  轻松合成3-烷基吡咯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823339
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 三氯化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  轻松合成3-烷基吡咯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823339

文献信息

• Synthesis and pharmacokinetic properties of novel cPLA2α inhibitors with 1-(carboxyalkylpyrrolyl)-3-aryloxypropan-2-one structure
  作者：Angelina Subeska、Jan Althaus、Theresa Hake、Walburga Hanekamp、Dominik Bettenworth、Dennis Mulac、Klaus Langer、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117110

  日期：2023.1

  concentrations could be achieved after peroral administration of this type of compound. Since insufficient metabolic stability was suspected as the cause, structural modifications were made to optimize this property. These included the conversion of the aromatic into an aliphatic carboxylic acid function as well as the rigidification of the lipophilic structural elements. A selected pyrrole-3-propionic acid was

  1 位带有 3-芳氧基-2-氧代丙基残基的吲哚-5-羧酸已被证明是细胞溶质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2 α) 的有效抑制剂，后者是一种参与促炎脂质介质形成的酶。不幸的是，在动物实验中，口服此类化合物后只能达到非常低的血浆浓度。由于怀疑代谢稳定性不足是原因，因此进行了结构修改以优化此特性。这些包括将芳香族转化为脂肪族羧酸功能以及亲脂性结构元素的刚性化。对选定的吡咯-3-丙酸进行了体内经口试验小鼠的生物利用度。然而，该化合物也不能达到更高的血浆浓度。使用 Caco2 细胞渗透测定法，发现所研究的物质是胃肠道外排转运蛋白的非常好的底物，这解释了它们经口吸收不佳的原因。
• Facile Synthesis of 3-Alkylpyrroles
  作者：Alexander Zelikin、Venkatram R. Shastri、Robert Langer

  DOI：10.1021/jo9823339

  日期：1999.4.1