(2R,3aR,8aS)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide | 329786-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (2R,3aR,8aS)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide
• CAS: 329786-94-9
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 545.659
• InChiKey: UPNLGAFXDHGEIE-FKPPXMAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118.97
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,8aS)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过全合成发现：回顾喜马拉丁问题。

  摘要：

  提出了针对喜伐他汀的结构的完整合成。完全合成的材料与喜伐他汀的身份不同，因此必须对指定的结构进行修改。随后通过全合成确认了修订后的立体结构的确认。在这项努力中取得的成就包括：i）抗-顺式和顺-顺式吡咯并吲哚啉亚结构的立体定向途径；ii）对映体纯形式的5-羟基哌嗪酸的实用合成；iii）形成复杂的双吲哚部分的Stille偶联，和iv）在整个正在发展的二肽域中进行有效的保护基管理。已经划定了生物药效团的轮廓。6聚体中交替的D-和L-取代基以及连接两个相同亚基的联芳基键对于维持生物活性至关重要。在另一种抗生素中模拟了这种模式，并为将来的SAR研究提供了可能的结构趋势。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<41::aid-chem41>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二环氧乙烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (2R,3aR,8aS)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过全合成发现：回顾喜马拉丁问题。

  摘要：

  提出了针对喜伐他汀的结构的完整合成。完全合成的材料与喜伐他汀的身份不同，因此必须对指定的结构进行修改。随后通过全合成确认了修订后的立体结构的确认。在这项努力中取得的成就包括：i）抗-顺式和顺-顺式吡咯并吲哚啉亚结构的立体定向途径；ii）对映体纯形式的5-羟基哌嗪酸的实用合成；iii）形成复杂的双吲哚部分的Stille偶联，和iv）在整个正在发展的二肽域中进行有效的保护基管理。已经划定了生物药效团的轮廓。6聚体中交替的D-和L-取代基以及连接两个相同亚基的联芳基键对于维持生物活性至关重要。在另一种抗生素中模拟了这种模式，并为将来的SAR研究提供了可能的结构趋势。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<41::aid-chem41>3.0.co;2-d