3-[(5-formyl-3-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethynyl]-2-isopropyl-9-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 1642559-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(5-formyl-3-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethynyl]-2-isopropyl-9-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1642559-19-0
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: PQUZORSYYJCWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-formyl-3-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethynyl]-2-isopropyl-9-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以42%的产率得到(Z)-2-(5-formyl-3-hydroxy-3-methoxystyryl)-3-isopropyl-9-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-2H-furo-[3,2-g]chromene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  康布他汀的一组新杂环类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  一系列新的考布他汀 A-4 类似物 (CA-4, 1) 的 A 或 B 环被 3-氧代-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素残基取代，已通过使用交叉设计和合成。耦合方法。使用常规 MTT 测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13、MT-4、U-937）的细胞毒活性。构效关系分析表明，其中 (Z)-苯乙烯基取代基连接到 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin 核心的 2-位的化合物 2, 3, 6-8 与 3 -(Z)-苯乙烯基呋喃香豆素 4、5、9-11。(Z)-苯乙烯基部分的芳环上的甲氧基、羟基和甲酰基取代似乎在此类化合物中起重要作用。化合物 2 和 3 对 CEM-13 细胞系显示出最佳效力，CTD50 值范围为 4.9 至 5.1 μM。与 CA-4 相比，所有合成的化合物对 T 细胞人类白血病细胞 MT-4 和淋巴母细胞白血病细胞 CEM-13 都表现出中

  DOI：

  10.3390/molecules19067881
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-2-hydroxy-3-methoxy-5-formylbenzene 、 2-isopropyl-9-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以58%的产率得到3-[(5-formyl-3-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethynyl]-2-isopropyl-9-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  康布他汀的一组新杂环类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  一系列新的考布他汀 A-4 类似物 (CA-4, 1) 的 A 或 B 环被 3-氧代-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素残基取代，已通过使用交叉设计和合成。耦合方法。使用常规 MTT 测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13、MT-4、U-937）的细胞毒活性。构效关系分析表明，其中 (Z)-苯乙烯基取代基连接到 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin 核心的 2-位的化合物 2, 3, 6-8 与 3 -(Z)-苯乙烯基呋喃香豆素 4、5、9-11。(Z)-苯乙烯基部分的芳环上的甲氧基、羟基和甲酰基取代似乎在此类化合物中起重要作用。化合物 2 和 3 对 CEM-13 细胞系显示出最佳效力，CTD50 值范围为 4.9 至 5.1 μM。与 CA-4 相比，所有合成的化合物对 T 细胞人类白血病细胞 MT-4 和淋巴母细胞白血病细胞 CEM-13 都表现出中

  DOI：

  10.3390/molecules19067881