4-(2,2-dimethyl-1-oxido-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)benzoic acid | 1233840-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(2,2-dimethyl-1-oxido-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-1-oxido-4-oxo-3H-pyrrol-1-ium-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1233840-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: CNHFICOMBILDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1-oxido-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)benzoic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到4-{3-[2-(4-carboxyphenyl)-5,5-dimethyl-1-oxido-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-5,5-dimethyl-1-oxido-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二芳基-5,5,5'，5'-四甲基-3,3'-联（吡咯-3-亚烷基）-4,4'（5 H，5'H）的合成及电化学还原-二酮1,1'-二氧化物

  摘要：

  2,2'-二芳基5,5,5'，5'-四甲基-3,3'-双（吡咯-3-亚基）-4,4'（5 ħ，5' ħ） -二酮1,1-合成了在一个或两个苯环的对位含有羧基，烷氧羰基或氨基甲酰基的'-二氧化物。这些化合物可以被认为是具有共轭的C = C键的环状二硝基。标题化合物中羧基的轻度氨解可用于将二硝基片段引入寡核苷酸或多肽结构中。所得酰胺的电化学还原涉及第一步中接近零电势的可逆单电子转移，这使得可以在应用的生物有机电化学中将标题化合物用作电化学活性标记。

  DOI：

  10.1134/s1070428010030176
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-(2,2-dimethyl-1-oxido-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二芳基-5,5,5'，5'-四甲基-3,3'-联（吡咯-3-亚烷基）-4,4'（5 H，5'H）的合成及电化学还原-二酮1,1'-二氧化物

  摘要：

  2,2'-二芳基5,5,5'，5'-四甲基-3,3'-双（吡咯-3-亚基）-4,4'（5 ħ，5' ħ） -二酮1,1-合成了在一个或两个苯环的对位含有羧基，烷氧羰基或氨基甲酰基的'-二氧化物。这些化合物可以被认为是具有共轭的C = C键的环状二硝基。标题化合物中羧基的轻度氨解可用于将二硝基片段引入寡核苷酸或多肽结构中。所得酰胺的电化学还原涉及第一步中接近零电势的可逆单电子转移，这使得可以在应用的生物有机电化学中将标题化合物用作电化学活性标记。

  DOI：

  10.1134/s1070428010030176