ethyl 4-[(3-bromo-2-iodophenyl)carbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 1221499-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(3-bromo-2-iodophenyl)carbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1221499-41-7
• 化学式: C₂₁H₁₉BrIN₃O₅
• 分子量: 600.207
• InChiKey: LGHLXKZOLGNRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(3-bromo-2-iodophenyl)carbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到ethyl 4-[(3-bromo-2-iodophenyl)-methylcarbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-N-(3-bromo-2-iodophenyl)-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxamide 、 氯甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl 4-[(3-bromo-2-iodophenyl)carbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k