3-<4-Methoxy-phenyl>-1-thioxo-isothiochromen | 97595-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-<4-Methoxy-phenyl>-1-thioxo-isothiochromen
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-isothiochromene-1-thione；(Z)-3-(4-fluorobenzylidene)benzo[c]thiophene-1(3H)-thione；3-(4-methoxyphenyl)isothiochromene-1-thione
• CAS: 97595-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₂OS₂
• 分子量: 284.403
• InChiKey: FGHBCYAPNPRCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoic acid 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-<4-Methoxy-phenyl>-1-thioxo-isothiochromen
  参考文献：
  名称：

  一种新的微波辅助硫化-杂环化工艺，产生苯并[ c ]噻吩-1（3 H）-硫酮和1 H-异硫代色素-1-硫酮衍生物†

  摘要：

  报道了从2-炔基苯甲酸开始，导致苯并[ c ]噻吩-1（3H）-硫酮和1H-异硫代色烯-1-硫酮衍生物的串联硫磺化/ S-环化方法的第一个实例。该反应在CH 2 Cl 2中使用1当量进行。在100°C和300 W的MW辐射下1 h制备Lawesson试剂。根据三键远端β碳原子上取代基的性质，有选择地以高到极好的收率获得苯并噻吩基乙硫酮或异硫代次戊基硫酮。代表性化合物的结构已通过X射线衍射分析确认。

  DOI：

  10.1039/c6ra01329e

文献信息

• Microwave‐Assisted Synthesis of Sulfurated Heterocycles with Herbicidal Activity: Reaction of 2‐Alkynylbenzoic Acids with Lawesson's Reagent
  作者：Salvatore V. Giofrè、Raffaella Mancuso、Fabrizio Araniti、Roberto Romeo、Daniela Iannazzo、Maria Rosa Abenavoli、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cplu.201900316

  日期：2019.7

  The reactivity of 2-alkynylbenzoic acids toward Lawesson's reagent (LR) under microwave irradiation (300 W, 100 °C, CH2 Cl2 ) was assessed. It was found that, depending on reaction conditions, either a dithionation- or a monothionation-cycloisomerization process takes place with formation of important sulfurated heterocycles. In particular, using 1 equivalent of LR for 1 h, dithionation occurred, with

  评估了在微波辐射（300 W，100°C，CH2 Cl2）下2-炔基苯甲酸对Lawesson试剂（LR）的反应性。已经发现，根据反应条件，会发生二硫代化或单硫代化环异构化过程，并形成重要的硫化杂环。特别地，使用1当量的LR 1小时，发生二硫键化，形成苯并[c]噻吩-1（3H）-硫酮或1H-异噻吩基-1-硫酮，而当量为0.5当量。在10分钟至30分钟的LR中，选择性地获得了单亚硫代的产物（苯并[c]噻吩-1（3H）-一个或1H-异硫代色素-1-酮）。该方法的区域化学输出强烈地取决于起始的2-炔基苯甲酸衍生物的取代方式。这些化合物还通过评估其对模型物种拟南芥幼苗生长和发育的植物毒性活性而被分析为潜在的除草剂。所有化合物均在不同程度上影响所监测的形态生理参数。特别是鲜重（FW）受到显着影响，ED50值在4.81-63.7μM之间。