(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)dihydroborate | 1448901-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)dihydroborate
• CAS: 1448901-30-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 272.155
• InChiKey: BPMISVXAQQJNTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)dihydroborate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 I2 活化的 NHC-BH3 还原 α,β-不饱和酯的 α-硼化反应，作为生成 α-硼酸酯的无金属途径†

  摘要：

  使用简单的 NHC-BH 3 (NHC = N-杂环卡宾) 和催化 I 2即可从 α,β-不饱和酯一步合成有用的 α-硼酸酯。这种还原性 α-硼化方法的范围非常好，包括一系列烷基、芳基取代的以及环状和非环状的 α,β-不饱和酯。涉及使用 NHC-BD 3 /I 2对环状 α,β-不饱和酯进行还原硼化的机理研究表明，α,β-不饱和酯中烯烃部分的协同硼氢化进行，而不是涉及初始 1,4- 的逐步过程。硼氢化；这与最近报道的还原性α-甲硅烷基化形成对比。BH 2(NHC) 单元可以转化为亲电 BX 2 (NHC) 部分（X = 卤化物），酯部分可以还原为醇，而硼烷单元保持完整，形成 β-硼醇。使用手性助剂 8-苯基薄荷酯也可以对新形成的 C-B 键进行有效的立体控制。结合两步酯还原/硼烷氧化形成二醇，包括用于形成S -3-苯基丙烷-1,2-二醇的优异 ee (97%)。这项工作代表了一种简单的无过

  DOI：

  10.1039/c8sc04305a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazohydrocinnamate 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以71%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷基碘化物催化N-杂环碳硼烷与重氮酯的插入反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）硼烷和重氮酯的硼氢键插入反应可被NH​​C-硼碘化物催化并生成稳定的α-NHC-硼酸酯。反应条件类似于先前的铑催化的转化（仅催化剂不同）。但是，这两个反应的机制可能非常不同。新的碘化硼催化的方法擅长生产α-取代的-α-NHC-硼酸酯，这导致了具有氨基酸和类似氨基酸侧链的NHC-硼酸酯家族。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01777

文献信息

• Regioselective Radical Borylation of α,β-Unsaturated Esters and Related Compounds by Visible Light Irradiation with an Organic Photocatalyst
  作者：Guosong Li、Guanwang Huang、Ruixia Sun、Dennis P. Curran、Wen Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01270

  日期：2021.6.4

  recently been reported and are still rare. Here we describe a photoredox radical hydroboration of α,β-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles with NHC-boranes that uses only an organocatalyst and visible light. The conditions are mild, the substrate scope is broad, and the α/β regioselectivity is high. The reaction requires only the organocatalyst; there is no costly metal, and there are no

  自由基硼氢化反应直到最近才被报道并且仍然很少见。在这里，我们描述了 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈与 NHC-硼烷的光氧化还原自由基硼氢化反应，该反应仅使用有机催化剂和可见光。条件温和，底物范围广，α/β区域选择性高。该反应只需要有机催化剂；没有昂贵的金属，也没有其他添加剂（碱、助催化剂、引发剂）。
• Insertion of Reactive Rhodium Carbenes into Boron–Hydrogen Bonds of Stable N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Xiben Li、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja4056245

  日期：2013.8.14

  available rhodium(II) salts catalyze reactions between NHC-boranes (NHC-BH3) and diazocarbonyl compounds (N2CRCOR'). Stable α-NHC-boryl carbonyl compounds (NHC-BH2-CHRCOR') are isolated in good yields. The reaction is a reliable way to make boron-carbon bonds with good tolerance for variation in both the NHC-borane and diazocarbonyl components. It presumably occurs by insertion of a transient rhodium carbene

  容易获得的铑 (II) 盐可催化 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 和重氮羰基化合物 (N2CRCOR') 之间的反应。稳定的 α-NHC-硼基羰基化合物 (NHC-BH2-CHRCOR') 以良好的产率分离。该反应是制备硼-碳键的可靠方法，对 NHC-硼烷和重氮羰基组分的变化具有良好的耐受性。它可能是通过将瞬时铑卡宾插入到 NHC-硼烷的硼-氢键中而发生的。竞争性实验表明，典型的 NHC-硼烷对铑卡宾具有高度反应性。