trimethyl 1-phenylpyrrole-2,3,4-tricarboxylate | 1042-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: trimethyl 1-phenylpyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: 1-phenyl-pyrrole-2,3,4-tricarboxylic acid trimethyl ester
• CAS: 1042-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: SKTZLBWCIULCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 317.0h， 生成 trimethyl 1-phenylpyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement and Degradation of 3a,7a-Dihydroindole Esters

  摘要：

  本文旨在报告当吡咯 1a-c 与乙醚中的乙炔二甲酸二甲酯（或乙醚与 AlCl3）回流时，也会产生 1:2 加合物 3a-c，并研究了 3a,7a-二氢吲哚酯 3a-c 作为 1:2 摩尔 [4+2] 环加合物的重排和降解。接下来，羰基碳原子和 3a 碳原子之间的 C-C 键发生裂解，氢原子从 7a 位向 2 位发生 1,3 移位，很容易形成芳香化的稳定吲哚化合物 4a。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19317