(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-5-phenylpyrimidin-1(2H)-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 83866-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-5-phenylpyrimidin-1(2H)-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 83866-20-0
• 化学式: C₃₆H₂₉N₃O₈
• 分子量: 631.642
• InChiKey: DFYUAIDUVRYFTM-PBAMLIMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  149.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-5-phenylpyrimidin-1(2H)-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Phenylcytosine Nucleoside Derivatives

  摘要：

  使用锡四氯化物催化，将硅化5-苯基胞嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-D-核糖反应，随后进行甲醇解，得到5-苯基胞苷（2）。该化合物与乙腈中的亚磺酰氯反应，生成环状亚磺酸（3），在二甲基甲酰胺中加热后转化为2,2'-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃核苷基)-5-苯基胞嘧啶（4）。将化合物2与亚磺酰氯在回流下反应，得到5'-氯-5'-脱氧-2',3'-环状亚磺酸（5）。在二甲基甲酰胺中加热，得到5'-氯-2,2'-脱水衍生物（6），温和的碱性水解导致5'-氯-5'-脱氧-5-苯基胞苷（7）。5-苯基-2,2'-脱水胞苷（4）的碱性水解得到5-苯基胞苷阿拉伯苷（8），而2,2'-脱水衍生物（6）则生成1-(5-氯-5-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃核苷基)-5-苯基胞嘧啶（11）。在较高温度下，最终反应产物为2,5'-脱水-5-苯基胞苷（12）。5'-氯-5'-脱氧核苷（7）和（11）与三正丁基锡反应，得到5'-脱氧核糖和5'-脱氧阿拉伯核糖衍生物（15）和（16）。将5-苯基胞苷（2）转化为N4-醋酸酯（17），使用乙酸酐和氢溴酸在乙酸中进一步反应，得到2'-溴和3'-溴的过乙酰化混合物（18）和（19）。与锌/铜偶对反应，得到5'-O-乙酰基-5-苯基-2',3'-双去氢衍生物（20）和2',3',5'-三-O-乙酰基-5-苯基胞嘧啶（21）。化合物（20）去保护后得到1-(2,3-二脱氧-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-苯基胞嘧啶（22）。化合物（20）在钯催化下进行催化氢化，随后去保护2',3'-二脱氧衍生物（23）得到1-(2,3-二脱氧-β-D-glycero-pentofuranosyl)-5-苯基胞嘧啶（24）。

  DOI：

  10.1135/cccc19960645
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-5-phenylpyrimidin-1(2H)-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Budesinsky, Zdenek; Smejkal, Frantisek; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 8, p. 2145 - 2149

  摘要：

  DOI：