(2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine | 188905-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 188905-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SBDAWMSBMQBJRA-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-Hydroxy-3,4-dihydroxymethylpyrrolidine hydrochloride 、 苯甲醛 、 氰基硼氢化钠 、 盐酸 、 甲醇 在 氮 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以afforded (2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine (0.304 g, yield: 87%) as an oil的产率得到(2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-alkylpyrrolidines

  摘要：

  本发明涉及(2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷和其他取代的2-甲基吡咯烷及其用于治疗糖尿病的用途。

  公开号：

  US05854272A1

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors for treatment of cardiovascular diseases
  申请人：——

  公开号：US20040082641A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides methods of treatment and prevention of early cardiac and early cardiovascular diseases, for instance of ischemic origin, such as left ventricular hypertrophy, coronary artery disease, essential hypertension, acute hypertensive emergency, cardiomyopathy, heart insufficiency, exercise tolerance, chronic heart failure, arrhythmia, cardiac dysrhythmia, syncopy, arteriosclerosis, mild chronic heart failure, angina pectoris, cardiac bypass reocclusion, intermittent claudication (arteriosclerosis oblitterens), diastolic dysfunction and systolic dysfunction, as well as improving the success of heart transplantations, through administration of glycogen phosphorylase inhibitor compounds.

  本发明提供了治疗和预防早期心脏和早期心血管疾病的方法，例如缺血性疾病，如左心室肥大，冠状动脉疾病，高血压，急性高血压紧急情况，心肌病，心力衰竭，运动耐受性，慢性心力衰竭，心律失常，心脏心律失常，晕厥，动脉硬化，轻度慢性心力衰竭，心绞痛，心脏旁路再闭塞，间歇性跛行（闭塞性动脉硬化），舒张功能和收缩功能障碍，以及通过给予糖原磷酸化酶抑制剂化合物来提高心脏移植的成功率。
• Method of inhibiting liver glycogen phosphorylase with 2-alkylpyrrolidines
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06451836B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  The present invention relates to (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and other substituted 2-methylpyrrolidines and their use for inhibiting liver glycogen phosphorylase.

  本发明涉及(2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷和其他取代的2-甲基吡咯烷及其用于抑制肝糖原磷酸化酶。
• Use of 3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine for the treatment of diabetes
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0884050A1

  公开（公告）日：1998-12-16

  (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and other substituted 2-methylpyrrolidines can be used for the treatment of diabetes.

  (2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷和其他取代的 2-甲基吡咯烷可用于治疗糖尿病。
• Use of 2-alkylpyrrolidines for the treatment of diabetes
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1040827A2

  公开（公告）日：2000-10-04

  (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and other substituted 2-methylpyrrolidines can be used for the treatment of diabetes.

  (2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷和其他取代的 2-甲基吡咯烷可用于治疗糖尿病。
• Process for producing n-substituted polyhydroxy nitrogen-containing heterocyles
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP1132370A2

  公开（公告）日：2001-09-12

  A process for producing N-substituted amino compounds, a process for oxidizing an N-substituted amino compound with a microbe, or cell fragment or cell free extract thereof, and a process for oxidizing an N-substituted amino compound with a microbe, or cell fragment or cell free extract thereof and reducing the oxidized N-substituted amino compound to N-substituted-polyhydroxy piperidines based on N-substituted mannosamines, allosamines and altrosamines, N-substituted polyhydroxy pyrrolidines, and N-substituted polyhydroxy azetidines. In addition, a one pot process for producing N-substituted-polyhydroxy piperidines based on N-substituted mannosamines, allosamines and altrosamines, N-substituted polyhydroxy pyrrolidines, and N-substituted polyhydroxy azetidines from the respective sugar is disclosed. A second embodiment comprises novel compositions of N-substituted-amino-6-deoxy-2-ketohexuloses based on mannose, allose and altrose, N-substituted-amino-5-deoxy-2-ketopentuloses and 4-(N-substituted)-amino-1,3-dihydroxy-2-butanones.

  一种生产 N-取代氨基化合物的工艺、一种用微生物或其细胞片段或游离细胞提取物氧化 N-取代氨基化合物的工艺，以及一种用微生物或其细胞片段或游离细胞提取物氧化 N-取代氨基化合物的工艺、或其细胞片段或游离细胞提取物氧化 N-取代氨基化合物，并将氧化后的 N-取代氨基化合物还原为基于 N-取代甘露胺、异甘露胺和异甘露胺、N-取代多羟基吡咯烷和 N-取代多羟基氮杂环丁烷的 N-取代多羟基哌啶的工艺。此外，还公开了一种基于 N-取代甘露胺、异甘露胺和阿洛他胺，N-取代多羟基吡咯烷和 N-取代多羟基氮杂环丁烷从相应的糖生产 N-取代多羟基哌啶的一锅工艺。第二个实施方案包括基于甘露糖、阿洛糖和阿洛糖的 N-取代-氨基-6-脱氧-2-酮六糖、N-取代-氨基-5-脱氧-2-酮戊糖和 4-(N-取代)-氨基-1,3-二羟基-2-丁酮的新型组合物。