tert-butyl (E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate | 1245941-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate
• CAS: 1245941-13-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: BYUABWZNQNLIIR-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (E)-5-aminopent-2-enoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有迈克尔受体的辅酶 A 类似物作为来自金黄色葡萄球菌的非典型辅酶 A 二硫化物还原酶的抑制剂

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 类似物含有 α,β-不饱和酯、酮和砜部分，通过化学酶促合成作为辅酶 A 二硫化物还原酶 (CoADR) 的抑制剂制备，辅酶 A 二硫化物还原酶 (CoADR) 是金黄色葡萄球菌中已证实但尚未开发的药物靶点。在这些含有迈克尔受体的 CoA 类似物中，这些类似物旨在针对 CoADR 的单一必需活性位点半胱氨酸进行偶联物加成，其中一种含有苯基乙烯基砜的类似物显示出最有效的抑制作用，竞争性 K(i) 为~40 nM，并且时间依赖于失活的二阶失活常数约为 40,000 s(-1)·M(-1)。我们的结果表明，亲电子底物类似物应被视为其他医学相关二硫键还原酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja106204m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 、 tert-butyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从头设计的 β-赖氨酸衍生物可以通过延伸因子 P 的作用增加和减少大肠杆菌的增殖率

  摘要：

  报道了一项研究修饰的β-赖氨酸对真细菌细胞生长速率的影响。结果表明，观察到的效果是由于用 PoxA 催化的这些化合物对延伸因子 P (EFP) 进行了翻译后修饰。PoxA 被发现是非常混杂的，这使得可以检查广泛的外源 β-赖氨酸的活性。两种在氨基烷基链长度上仅相差 2 个碳单位的链延长的 β-赖氨酸衍生物表现出相反的生物活性——一种促进生长，另一种延缓生长。两种化合物均显示通过 EFP 的修饰起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128545