4-(1-噻吩-2-基乙烯基)吗啉 | 55482-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(1-噻吩-2-基乙烯基)吗啉
• 英文名称: 4-[1-(2-thienyl)ethenyl]-morpholine
• 英文别名: 4-(1-thiophen-2-yl-vinyl)-morpholine；Morpholine, 4-[1-(2-thienyl)ethenyl]-；4-(1-thiophen-2-ylethenyl)morpholine
• CAS: 55482-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: OKDRBYVXIMCRKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-噻吩-2-基乙烯基)吗啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23.2 mg的产率得到4-(1-(thiophen-2-yl)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-乙炔噻吩 在 C₂₇H₃₄AuN₃P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-噻吩-2-基乙烯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098

文献信息

• Efficient and convenient entry to β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-substituted ketones and 2,6-disubstituted 4-trifluoromethylpyridines based on the reaction of trifluoromethyl ketones with enamines or imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Akie Isomura、Yoshihiro Yamaguchi、Wataru Hashimoto、Kei Matsunaga、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b105636k

  日期：2001.10.11

  The reactions of trifluoromethyl ketones with enamines or imines are described. The reaction of trifluoroacetone with enamines or imines followed by hydrolysis gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-methyl ketones in good yields. The reaction of trifluoromethylated β-diketones with enamines in the presence of ammonium acetate gave 4-trifluoromethylated pyridines exclusively in good yields, without any detectable amount of regioisomers.

  三氟甲基酮与烯胺或亚胺的反应进行了描述。三氟乙酰丙酮与烯胺或亚胺反应后经水解，以良好的产率得到了相应的β-羟基-β-三氟甲基-β-甲基酮。在醋酸铵存在下，三氟甲基化的β-二酮与烯胺反应，仅以良好的产率得到了4-三氟甲基化的吡啶，没有任何可检测到的位置异构体。
• N-sulfonylamidines. Part III. A new rearrangement reaction of N-alkylsulfonyl-amidines: Synthesis of enamines, β-aminosulfonyl-enamines and 4H-thiazete-S,S-dioxides.
  作者：Francesca Clerici、Donato Pocar、Antonella Rozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96105-8

  日期：1991.3

  N-alkylsulfonylamidines (1) ( a new class of amidines) rearrange by intramolecular attack of the carbanion generated α to the SO2 group on the amidine carbon. Through a cyclic thiazetidine intermediate three main classes of compounds are formed, i.e. enamines (), β-aminosulfonylenamines () and 4H-thiazete-S,S-dioxides (). In the rearrangement products and the two carbon moieties of the amidine formerly linked to

  在与二异丙基氨基锂反应时，N-烷基磺酰lam（1）（一种新型am）由于碳负离子的分子内攻击而重排，从而在α碳上生成α到SO 2基团。通过环状噻唑烷中间体，形成三类主要化合物，即烯胺（），β-​​氨基磺酰亚胺（）和4H-噻嗪-S，S-二氧化物（）。在重排产物中，以前分别与N和S原子连接的am的两个碳部分连接在一起，并形成新的CC键。
• Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Cyclocondensation Sequences:A Multicomponent Approach to Substituted and Annelated Pyridines
  作者：Oana G. Dediu、Nasser A. M. Yehia、Thomas Oeser、Kurt Polborn、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200400828

  日期：2005.5

  Annelated (dihydropyridines, tetrahydroquinolines, naphthyridines) and substituted pyridines can be synthesized in moderate to good yields in a consecutive one-pot, four-component process by a coupling–isomerization–enamine addition–cyclocondensation sequence of an electron poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, an enamine, and ammonium chloride. After the coupling–isomerization sequence

  退火（二氢吡啶、四氢喹啉、萘啶）和取代的吡啶可以通过偶联-异构化-烯胺加成-环缩合序列的贫电子（杂）芳基卤化物在连续的一锅四组分过程中以中等至良好的产率合成、末端炔丙醇、烯胺和氯化铵。在偶联异构化序列之后，Diels-Alder 反应与中间体查耳酮和烯胺的负电子需求提供环加合物 6，其通过 X 射线结构分析以及 1,5-二酮 4b 和 4g 明确表征 -相应的水解产物——以及吡啶衍生物 11e（二氢吡啶）、11i（四氢喹啉）、11o（萘啶）以及 14b 和 14c（烟酸乙酯）。此外，量子化学计算支持烯胺环加成的逐步性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of β-Arylacyl<i>/</i>β-Heteroarylacyl-β-alkylidene Malonates and Their Application in Substituted Pyridone Synthesis
  作者：Manoj Balu Wagh、R. Shankar、K. Mini、T. Krishnamohan、M. V. Madhubabu、Abir K. Pal、Sarva Jayaprakash、T. Krishna、Vilas Dahanukar、U. K. Syam Kumar、C. H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.991

  日期：2013.1

  developed for the synthesis of β‐arylacyl/β‐heteroarylacyl‐β‐alkylidine malonates in moderate to good yields by the reaction of Stork aryl and heteroaryl enamine with β‐chloroalkylidene malonates. The reaction involves conjugate (Michael) addition of Stork enamine on β‐chloroalkylidene malonates and elimination of chloride ion. These Michael adducts were utilized as intermediates for the synthesis of highly

  通过Stork芳基和杂芳基烯胺与β-氯代亚烷基丙二酸酯的反应，已开发出一种以中等至良好收率合成β-芳基/β-杂芳基-β-烷基丙二酸酯的新方法。反应包括在β-氯亚烷基丙二酸酯上共轭（Michael）添加Stork enamine和消除氯离子。这些迈克尔加合物被用作中间体，通过5 +1环环化法合成高度取代的1,4-二烷基-2-氧代-6-芳基/杂芳基-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯。
• Enamines. Part XXXVIII. Configurations of 1-aryl-1-dialkylaminopropenes
  作者：Riccardo Stradi、Donato Pocar、Cesare Cassio

  DOI：10.1039/p19740002671

  日期：——

  The configurations of several 1-aryl-1-dialkylaminopropenes have been assigned from 1H n.m.r. data. The olefinic protons of the E-isomers resonate at higher field than those of the corresponding Z-isomers.

  从1 H nmr数据中已经指定了几种1-芳基-1-二烷基氨基丙烯的构型。与相应的Z-异构体相比，E-异构体的烯烃质子在更高的电场下共振。