Dimethyl 2-cyano-3-hydroxybut-2-enedioate | 92573-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-cyano-3-hydroxybut-2-enedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-cyano-3-hydroxyfumarate；dimethyl cyanohydroxyfumarate；dimethyl (Z)-2-cyano-3-hydroxybut-2-enedioate
• CAS: 92573-08-5
• 化学式: C₇H₇NO₅
• 分子量: 185.136
• InChiKey: ZRQRKJAHWRLGBM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cyano<(methylmercury)oxy>maleate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-cyano-3-hydroxybut-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  富有机酸汞与乙炔衍生物的反应

  摘要：

  富集的有机聚汞与乙炔衍生物反应生成不稳定的3-（有机聚乙氧基）异恶唑，其异构化为2-氰基烯酸酯。它们用盐酸水解成相应的烯醇，并在双键处被水裂解。对于单取代的乙炔，主要是在自由位置被有机汞残基取代。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80289-2

文献信息

• Product diversion by magnesium chelation in the chemistry of cynaoesters
  作者：S.Richard Baker、Leslie Crombie、David A.V. Edwards

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85076-3

  日期：1994.1

  Whilst treatment of methyl cyanoacetate with sodium methoxide in methanol gives the dimer 1, formed through 1,2-nitrile addition, the employment of magnesium methoxide in methanol as a chelating base, intercepts the Claisen product giving only 2 in excellent yield: a 'crossed example has also been found.

  用甲醇中的甲醇钠处理氰基乙酸甲酯可得到通过添加1,2-腈形成的二聚体1，但使用甲醇中的甲醇镁作为螯合碱时，截获了克莱森产物，收率极高，只有2：例子也被发现。
• Baker, S. Richard; Cadman, Michael L. F.; Crombie, Leslie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2705 - 2714
  作者：Baker, S. Richard、Cadman, Michael L. F.、Crombie, Leslie、Edwards, David A. V.、Mistry, Jayshree

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilanecarbonitrile Oxide
  作者：Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Giovanni Speroni

  DOI：10.1055/s-1982-29911

  日期：——