ethyl 5'-methyl-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate | 1415224-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl 5'-methyl-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(5-methylthiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1415224-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S₂
• 分子量: 252.358
• InChiKey: NVNAJXPHWXOWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到ethyl 5'-methyl-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酯作为溴呋喃和溴噻吩衍生物的 C2 上的封闭基团的杂芳烃的钯催化直接杂芳基化：一步获得双杂芳基

  摘要：

  已发现 5-溴-2-糠酸甲酯和 5-溴噻吩-2-羧酸乙酯是 2-卤代呋喃和 2-卤代噻吩的有用替代试剂，可用于钯催化的杂芳烃直接芳基化。由于它们的 C5 被酯基团封闭，因此使用这些底物可以防止二聚体或低聚物的形成，因此可以高产率地形成二杂芳基。种类繁多的杂芳烃可以与这两种试剂偶联。此外，使用 5-溴-2-糠酸甲酯，连续催化 C5 芳基化、脱羧、催化 C2-芳基化反应允许合成 2,5-二芳基化呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290453