2-(4-imidazol-1-yl)phenyl-imidazol[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1407181-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-imidazol-1-yl)phenyl-imidazol[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1407181-85-4
• 化学式: C₂₂H₁₄N₆
• 分子量: 362.393
• InChiKey: ZSUWZCJLVOQITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-imidazol-1-yl)phenyl-imidazol[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 mercury(II) iodide 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新的咪唑并菲咯啉衍生物及其 Hg(II) 配合物：结构、光物理特性和 DFT 计算

  摘要：

  在温和的条件下合成了一种新的配体 (L) 及其汞 (II) 配合物。X 射线单晶结构分析揭示了 L 和 HgLI2 的 1-D、2-D 和 3-D 超分子结构。溶剂分子和各种弱相互作用，包括氢键（N–H…N、O–H…O 和 O–H…N）和 π–π 相互作用在最终的超分子结构中起着重要作用。详细研究了 L 和 HgLI2 的 1H NMR 光谱。通过实验和理论研究了它们的光物理性质。

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.729822
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-(4-imidazol-1-yl)phenyl-imidazol[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钌（II）聚吡啶配合物的组合实验和计算研究：合成，表征，电子结构和光谱性质

  摘要：

  摘要一种新型的[Ru（bpy）2（ipipH）]（PF6）2钌（II）络合物（其中bpy = 2,2-联吡啶，ipipH = 2-（4-咪唑-1-基）苯基-咪唑合成了[4,5-f] [1,10]菲咯啉，并使用FT IR，1H NMR，UV-Vis和ESI质谱进行了表征。[Ru（bpy）2（ipipH）] 2+配合物的平衡几何构型，光谱性质和金属-配体相互作用通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）进行了研究。自然键合轨道（NBO）分析表明，静电相互作用主导着金属-配体相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.06.011

文献信息

• A Semi‐Automated, High‐Throughput Approach for the Synthesis and Identification of Highly Photo‐Cytotoxic Iridium Complexes
  作者：Timothy Kench、Arielle Rahardjo、Gianmarco G. Terrones、Adinarayana Bellamkonda、Thomas E. Maher、Marko Storch、Heather J. Kulik、Ramon Vilar

  DOI：10.1002/anie.202401808

  日期：2024.4.24

  The discovery of new compounds with pharmacological properties is usually a lengthy, laborious and expensive process. Thus, there is increasing interest in developing workflows that allow for the rapid synthesis and evaluation of libraries of compounds with the aim of identifying leads for further drug development. Herein, we apply combinatorial synthesis to build a library of 90 iridium(III) complexes (81 of which are new) over two synthesise‐and‐test cycles, with the aim of identifying potential agents for photodynamic therapy. We demonstrate the power of this approach by identifying highly active complexes that are well‐tolerated in the dark but display very low nM phototoxicity against cancer cells. To build a detailed structure–activity relationship for this class of compounds we have used density functional theory (DFT) calculations to determine some key electronic parameters and study correlations with the experimental data. Finally, we present an optimised semi‐automated synthesise‐and‐test protocol to obtain multiplex data within 72 hours.