2,2-bis(phenylthio)-γ-butyrolactone | 57061-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-bis(phenylthio)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3,3-bis-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one；3,3-Bis(phenylsulfanyl)oxolan-2-one
• CAS: 57061-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: VVFXOAYVINHUPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(phenylthio)-γ-butyrolactone 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of plumericin, allamcin, and allamandin. Part 1. Basic strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a043
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WATANABE, MIKIO;SHIRAI, KOZO;KUMAMOTO, TAKANOBU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 11, 1780-1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium Telluride-Mediated Sulfenylation of α-Halo Carbonyl Compounds with Diphenyl Disulfide
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1358

  日期：1989.4.15

  Under mild aprotic conditions α-halo carbonyl compounds react with diphenyl disulfide in the presence of sodium telluride to give the corresponding α-phenylthio derivatives in good to moderate yields. The reaction appears to proceed involving the sulfur–sulfur bond cleavage of diphenyl disulfide by sodium telluride.

  在温和的非质子惰性条件下，α-卤代羰基化合物在碲化钠存在下与二苯基二硫化物反应，以良好到中等的产率得到相应的 α-苯硫基衍生物。该反应似乎涉及碲化钠对二苯基二硫化物的硫-硫键裂解。
• A new approach to sulfenylated enolates
  作者：Barry M. Trost、Michael K.T. Mao

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80224-3

  日期：1980.1

  Bissulfenylation followed by monodesulfenylation with a Grignard reagent cleanly provides magnesium enolates of α-phenylthiocarbonyl compounds for aldol condensation.

  苯硫基化反应，然后用格氏试剂进行单去硫基化反应，可以干净地提供α-苯硫羰基化合物的烯醇镁用于醛醇缩合。
• PADMANABHAN, SEETHARAMAIYER;OGAWA, TAKUJI;SUZUKI, HITOMI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1358-1360
  作者：PADMANABHAN, SEETHARAMAIYER、OGAWA, TAKUJI、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• GANDHI, R. N.;HOLKER, J. S. E.;WRIGHT, M. J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, N 12, 384
  作者：GANDHI, R. N.、HOLKER, J. S. E.、WRIGHT, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE M.; SHIRAI K.; KUMAMOTO T., CHEM. LETT., 1975, NO 8, 855-858
  作者：WATANABE M.、 SHIRAI K.、 KUMAMOTO T.

  DOI：——

  日期：——