(5S,8R,9R)-1-Benzyl-10-methyl-8,9-dihydroxy-4,7-dioxo-5-methyl-3,6-diazadecanedicarboxylate | 263550-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9R)-1-Benzyl-10-methyl-8,9-dihydroxy-4,7-dioxo-5-methyl-3,6-diazadecanedicarboxylate
• CAS: 263550-18-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₈
• 分子量: 382.37
• InChiKey: WGWQYPIAJYUWFM-ZLKJLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  151.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9R)-1-Benzyl-10-methyl-8,9-dihydroxy-4,7-dioxo-5-methyl-3,6-diazadecanedicarboxylate 、 (5S,8R,9R)-10-Methyl-8,9-bis(benzoyloxy)-4,7-dioxo-5-methyl-3,6-diazadecanedicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到Trimethyl(3R,4R,7S,13R,14R,20S,23R,24R)-4,23-bis(benzoyloxy)-14-{[((1S)-2-{[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-7,20-dimethyl-1,5,8,11,16,19,22-heptaoxo-1-phenyl-2,12,15,25-tetraoxa-6,9,18,21-tetraazahexacosane-3,13,24...
  参考文献：
  名称：

  肽肽树状聚合物。

  摘要：

  描述了新型手性树状聚体的收敛合成。由于它们与大肽肽的结构相似，它们被称为大肽肽树状聚合物。前手性池的合成起始于（R，R）-，（S，S）-和内消旋酒石酸作为分支单元以及由甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-亮氨酸组成的二肽或三肽作为手性垫片的组成部分。这种二肽树状大分子聚合组装的关键中间体是肽-酒石酸共轭物13a，b，19a，b，25和27，其中包含一个未保护的肽链C末端（13a，b，25）或酒石酸末端的两个未保护的羟基。通过使用立体异构结构单元的不同组合，合成了第三代的丹德拉，并对其进行了完全表征。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<247::aid-chem247>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5S,8R,9R)-1-Benzyl-10-methyl-8,9-dihydroxy-4,7-dioxo-5-methyl-3,6-diazadecanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽肽树状聚合物。

  摘要：

  描述了新型手性树状聚体的收敛合成。由于它们与大肽肽的结构相似，它们被称为大肽肽树状聚合物。前手性池的合成起始于（R，R）-，（S，S）-和内消旋酒石酸作为分支单元以及由甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-亮氨酸组成的二肽或三肽作为手性垫片的组成部分。这种二肽树状大分子聚合组装的关键中间体是肽-酒石酸共轭物13a，b，19a，b，25和27，其中包含一个未保护的肽链C末端（13a，b，25）或酒石酸末端的两个未保护的羟基。通过使用立体异构结构单元的不同组合，合成了第三代的丹德拉，并对其进行了完全表征。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<247::aid-chem247>3.0.co;2-m