2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(3-chlorobenzoyl)-6-O-(trimethylacetyl)-β-L-glucopyranose | 133191-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(3-chlorobenzoyl)-6-O-(trimethylacetyl)-β-L-glucopyranose
• CAS: 133191-88-5
• 化学式: C₃₉H₄₁ClO₈
• 分子量: 673.203
• InChiKey: TXSRAUXCCFZRAG-HDMCCQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(3-chlorobenzoyl)-6-O-(trimethylacetyl)-β-L-glucopyranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(trimethylacetyl)-α,β-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-glucose to L-glucose: oxidative decarboxylation of .alpha.-oxycarboxylic acids via their diacyl peroxides

  摘要：

  D-Glucose was converted to an L-glucose derivative. The key step was the oxidative decarboxylation of carboxylic acid 12 via its diacyl peroxide derivative. This synthetic scheme proceeds through C-glycosidic compounds and is applicable to other sugar configurations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-(trimethylacetyl)-L-glycero-L-gulo-heptonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(3-chlorobenzoyl)-6-O-(trimethylacetyl)-β-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-glucose to L-glucose: oxidative decarboxylation of .alpha.-oxycarboxylic acids via their diacyl peroxides

  摘要：

  D-Glucose was converted to an L-glucose derivative. The key step was the oxidative decarboxylation of carboxylic acid 12 via its diacyl peroxide derivative. This synthetic scheme proceeds through C-glycosidic compounds and is applicable to other sugar configurations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a009